3-氯-5,6-二氢-苯并[h]噌啉 | 25823-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氯-5,6-二氢-苯并[h]噌啉
• 英文名称: 3-chloro-5,6-dihydrobenzocinnoline
• 英文别名: 3-chlor-5,6-dihydrobenzocinnolin；3-chloro-5,6-dihydro-benzo[h]cinnoline；3-Chloro-5,6-dihydrobenzo[h]cinnoline
• CAS: 25823-50-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: AWCLLRQTVFHVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5,6-二氢-苯并[h]噌啉 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 9,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Bluhm, Thorsten, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 189 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 3-氯-5,6-二氢-苯并[h]噌啉
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83356

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of a Series of 3-[2-(1-Benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]pyridazine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Isabelle Parrot、Wolfgang Sippl、Yveline M. Rival、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm001088u

  日期：2001.8.1

  Starting from the 3-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethylamino]-6-phenylpyridazine 1, we performed the design, the synthesis, and the structure-activity relationships of a series of pyridazine analogues acting as AChE inhibitors. Structural modifications were achieved on four different parts of compound 1 and led to the following observations: (i) introduction of a lipophilic environment in the C-5 position

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。
• SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：Goff Dane

  公开号：US20080188474A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本发明揭示了替代三唑和含有该化合物的制药组合物，其在抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性方面是有用的。还揭示了使用该化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病况的方法。
• PYRIDAZINE COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Watterson Martin

  公开号：US20090029985A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to novel chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化学化合物、组合物及其制备和使用的方法。具体而言，本发明提供了吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默氏病），用于研究、药物筛选和治疗应用。
• Pyridazine compounds and methods
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：US08063047B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The invention relates to novel chemical compounds of Formula I compositions and methods of using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及一种新型的化合物I式、其组成和使用方法。特别地，本发明提供了吡嗪化合物和/或相关杂环衍生物、包含它们的组合物，以及使用吡嗪化合物和/或相关杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞途径（例如，信号转导途径），治疗或预防炎症性疾病（例如，阿尔茨海默病），用于研究、药物筛选和治疗应用。
• Substituted triazoles useful as AXl inhibitors
  申请人：Goff Dane

  公开号：US08906922B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本发明揭示了替代三唑和含有该化合物的制药组合物，被用于抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性。还揭示了使用该化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病情的方法。