3-氯-5-(4-甲基磺酰基苯基)-1-苯基吡唑 | 189699-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氯-5-(4-甲基磺酰基苯基)-1-苯基吡唑
• 英文名称: 1H-Pyrazole, 3-chloro-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-
• 英文别名: 3-chloro-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 189699-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 332.81
• InChiKey: YKHNOHGHDAQJFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

FR-188582 是一种高选择性的环氧合酶 (COX-2) 抑制剂，其 IC50 值为 17 nM。

靶点

| COX-2 | 17 nM (IC50) |

体外研究

在重组人环氧合酶（COX）活性实验中，FR-188582 抑制 COX-2 的 IC50 值为 17 nM。此外，FR-188582 对前列腺素 (PG) E2 形成的抑制作用选择性比对 COX-1 高过6000倍。

体内研究

口服 FR-188582（剂量范围为 0.01 至 3.2 mg/kg）可逆转佐剂关节炎大鼠的足肿胀，并以剂量依赖的方式显示出治疗效果。对于已注射佐剂的大脚趾和未注射佐剂的大脚趾，其半数有效剂量 (ED50) 分别为 0.074 (0.00021-0.53) mg/kg 和 0.063 (0.0039-0.31) mg/kg。FR-188582 的抗炎效果是吲哚美辛的三倍，其在已注射佐剂的大脚趾和未注射佐剂的大脚趾中的半数有效剂量 (ED50) 分别为 0.24 (0.047-1.8) mg/kg 和 0.20 (0.021-0.79) mg/kg。

文献信息

• [EN] 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLES FOR TREAMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] PYRAZOLES 1,3,5-TRISUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997013755A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) A compound of the formula (I) wherein R1 is hydroxyethyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, hydrogen, halogen, nitro, or cyano, R2 is chloro, cyano, or lower alkyl optionally substituted with halogen, and R3 is lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl, provided that when R1 is hydrogen, halogen, nitro, or cyano, then R2 is chloro, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions.(FR) Composé de la formule (I). Dans cette formule, R1 est hydroxyéthyle, 1-hydroxy-1-méthyléthyle, hydrogène, halogène, nitro ou cyano; R2 est chloro, cyano, ou alkyle inférieur facultativement substitué par halogène, et R3 est alkylthio inférieur, alkylsulfinyle inférieur, ou alkylsulfonyl inférieur, sous réserve que, lorsque R1 est hydrogène, halogène, nitro ou cyano, R2 est chloro. L'invention porte également sur un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, sur des procédés conçus pour leur préparation et sur des compositions pharmaceutiquement acceptables.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为羟乙基、1-羟基-1-甲基乙基、氢、卤素、硝基或氰基，R2为氯、氰或低碳基，可选地被卤素取代，R3为低碳基硫代基、低碳基亚砜基或低碳基磺酰基，但当R1为氢、卤素、硝基或氰基时，R2为氯。该化合物的药学可接受的盐，其制备过程和制药组合物也在本发明中描述。
• 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLES FOR TREAMENT OF INFLAMMATION
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0856000A1

  公开（公告）日：1998-08-05
• NOVEL COMPOSITION
  申请人：Chen Chien-Hung

  公开号：US20110281829A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This disclosure relates to a pharmaceutical composition that includes a first agent selected from the group consisting of an oxidative phosphorylation inhibitor, an ionophore, and an adenosine 5′-monophosphate-activated protein kinase (AMPK) activator; a second agent that possesses anti-inflammatory activity; and a third agent that is a serotonin metabolite.
• NOVEL COMPOSITION FOR TREATING METABOLIC SYNDROME AND OTHER CONDITIONS
  申请人：Chen Chien-Hung

  公开号：US20120183600A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to a composition that includes a first agent selected from the group consisting of an oxidative phosphorylation inhibitor, an ionophore, and an adenosine 5′-monophosphate-activated protein kinase (AMPK) activator; a second agent that possesses anti-inflammatory activity; and a third agent that possesses serotonin activity.
• US8486922B2
  申请人：——

  公开号：US8486922B2

  公开（公告）日：2013-07-16