4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester | 1401340-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(cyanomethyl)-3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-yl]acetate
• CAS: 1401340-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: GGMIYNIKVSRTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methyl-1,7-dioxo-2-phenyl-8-oxa-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-en-9-ylidene)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氨基内酯和/或环状酰亚胺基团的螺吡唑衍生物的不同合成

  摘要：

  描述了一种从1 H-吡唑-4-乙酸衍生物开始的，包含亚氨基内酯和/或环状酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物的方法。的水解Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸甲酯（1），将其容易地从1个制备ħ吡唑-4-乙酸衍生物通过Ç -cyanomethylation，导致Ç -cyanomethylated 1 ħ -吡唑-4-乙酸（2）。在回流的氯仿中，在氯化锡（Ⅳ）的存在下，使化合物2与乙醇反应，得到关键的中间体亚氨酸乙酯（3）。在N，N-二甲基甲酰胺中进行3的氢化钠辅助内酯化，得到含有亚氨基内酯部分的螺吡唑衍生物（4）。另一方面，在不存在溶剂的情况下用乙酸钠对3进行热处理导致另一分子内环化，从而产生含有环酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1946
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸通过扩环合成4-哒嗪乙酸的新方法

  摘要：

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。

  DOI：

  10.1002/jhet.894

文献信息

• A Novel Synthesis of 4-Pyridazineacetic Acids<i>via</i>Ring Expansion of<i>N</i>-Cyanomethylated 3-Pyrazoline-4-acetic Acids
  作者：Eiichi Masumoto、Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Sho Nishida、Ryoko Tomita、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.894

  日期：2012.7

  A novel synthetic route to 4‐pyridazineacetic acids 10–12 has been achieved by the ring‐expansion reaction of N‐cyanomethylated 3‐pyrazoline‐4‐acetic acids 7–9. 1H‐Pyrazole‐4‐acetic acids 1–3 were reacted with iodoacetonitrile in the presence of triethylamine in refluxing acetonitrile to give the corresponding C‐cyanomethylated 1H‐pyrazole‐4‐acetic acids 4–6 as major products together with N‐cyanomethylated

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。
• A Divergent Synthesis of Spiropyrazole Derivatives Containing Iminolactone and/or Cyclic Imide Moiety
  作者：Eiichi Masumoto、Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.1946

  日期：2015.1

  approach to spiropyrazole derivatives containing iminolactone and/or cyclic imide moiety starting from 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid derivative is described. Hydrolysis of C‐cyanomethylated 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid methyl ester (1), which was easily prepared from 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid derivative by a C‐cyanomethylation, led to the C‐cyanomethylated 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid (2). Compound 2 was reacted

  描述了一种从1 H-吡唑-4-乙酸衍生物开始的，包含亚氨基内酯和/或环状酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物的方法。的水解Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸甲酯（1），将其容易地从1个制备ħ吡唑-4-乙酸衍生物通过Ç -cyanomethylation，导致Ç -cyanomethylated 1 ħ -吡唑-4-乙酸（2）。在回流的氯仿中，在氯化锡（Ⅳ）的存在下，使化合物2与乙醇反应，得到关键的中间体亚氨酸乙酯（3）。在N，N-二甲基甲酰胺中进行3的氢化钠辅助内酯化，得到含有亚氨基内酯部分的螺吡唑衍生物（4）。另一方面，在不存在溶剂的情况下用乙酸钠对3进行热处理导致另一分子内环化，从而产生含有环酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物（6）。