4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester | 1401340-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(cyanomethyl)-3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-yl]acetate
• CAS: 1401340-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: GGMIYNIKVSRTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methyl-1,7-dioxo-2-phenyl-8-oxa-2,3-diazaspiro[4.5]dec-3-en-9-ylidene)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氨基内酯和/或环状酰亚胺基团的螺吡唑衍生物的不同合成

  摘要：

  描述了一种从1 H-吡唑-4-乙酸衍生物开始的，包含亚氨基内酯和/或环状酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物的方法。的水解Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸甲酯（1），将其容易地从1个制备ħ吡唑-4-乙酸衍生物通过Ç -cyanomethylation，导致Ç -cyanomethylated 1 ħ -吡唑-4-乙酸（2）。在回流的氯仿中，在氯化锡（Ⅳ）的存在下，使化合物2与乙醇反应，得到关键的中间体亚氨酸乙酯（3）。在N，N-二甲基甲酰胺中进行3的氢化钠辅助内酯化，得到含有亚氨基内酯部分的螺吡唑衍生物（4）。另一方面，在不存在溶剂的情况下用乙酸钠对3进行热处理导致另一分子内环化，从而产生含有环酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1946
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸通过扩环合成4-哒嗪乙酸的新方法

  摘要：

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。

  DOI：

  10.1002/jhet.894