(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-acetic acid methyl ester | 1011416-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetate；methyl 2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)acetate
• CAS: 1011416-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD10476944
• 分子量: 246.266
• InChiKey: XNVYDOIXJOVBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-4-pyridazineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸通过扩环合成4-哒嗪乙酸的新方法

  摘要：

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。

  DOI：

  10.1002/jhet.894
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 、 苯肼 以87%的产率得到(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸通过扩环合成4-哒嗪乙酸的新方法

  摘要：

  到4- pyridazineacetic氨基酸的新的合成路线10 - 12已经通过的环扩大反应实现Ñ -cyanomethylated 3-吡唑啉-4-乙酸7 - 9。1 ħ吡唑-4-乙酸1 - 3用碘乙腈在三乙胺的存在下在回流的乙腈中，得到相应的反应Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸4 - 6种作为主要产品连同ñ -氰甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和8作为次要产品。另一方面，在三乙胺存在下，在回流的氯仿中，1和3与氯乙腈的反应提供了相应的N-氰甲基甲基化3-吡唑啉-4-乙酸7和9作为主要产物。的热处理7 - 9与在氢化钠N，N-二甲基甲酰胺引起环扩展得到相应的4- pyridazineacetic氨基酸10 - 12。

  DOI：

  10.1002/jhet.894

文献信息

• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES B
  申请人：SHULTZ Michael

  公开号：US20090247547A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  目前的教导与化合物I的公式有关：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和如本文所定义的。目前的教导还提供了制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• Hydroxamate-based inhibitors of deacetylases B
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07943652B2

  公开（公告）日：2011-05-17

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和在此定义。本发明还提供制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰化酶介导的病理状况或疾病的方法。
• Hydroxamate-based inhibitors of deacetylases b
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2628726A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐、水合物、酯和原药，其中 R1、R2、R3、Y、Z 和如本文所定义。 本教导还提供了制备式 I 化合物的方法和使用式 I 化合物治疗、抑制或预防全部或部分由去乙酰化酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• US7943652B2
  申请人：——

  公开号：US7943652B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• US8349883B2
  申请人：——

  公开号：US8349883B2

  公开（公告）日：2013-01-08