N-[[3,5-bis[2-(4-ethynyl-2,5-dimethylphenyl)ethynyl]-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]methyl]dodecanamide | 1404213-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N-[[3,5-bis[2-(4-ethynyl-2,5-dimethylphenyl)ethynyl]-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]methyl]dodecanamide
• CAS: 1404213-32-6
• 化学式: C₄₆H₅₃NO₃
• 分子量: 667.932
• InChiKey: MYNSJVZOVFHDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[3,5-bis[2-(4-ethynyl-2,5-dimethylphenyl)ethynyl]-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]methyl]dodecanamide 、 N-tert-butoxycarbonyl-3,5-diiodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到tert-butyl N-[3-[2-[4-[2-[5-[(dodecanoylamino)methyl]-2-(3-hydroxypropoxy)-3-[2-[4-[2-[3-iodo-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]ethynyl]-2,5-dimethylphenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,5-dimethylphenyl]ethynyl]-5-iodophenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔大环的轮烷前体作为有机纳米管构建块的合成研究

  摘要：

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200655
• 作为产物：
  描述：

  4-[[叔丁氧酰胺]甲基]-苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[[3,5-bis[2-(4-ethynyl-2,5-dimethylphenyl)ethynyl]-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]methyl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔大环的轮烷前体作为有机纳米管构建块的合成研究

  摘要：

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200655

文献信息

• Studies Toward the Synthesis of Phenylacetylene Macrocycle Based Rotaxane Precursors as Building Blocks for Organic Nanotubes
  作者：Katy Cantin、Antoine Lafleur-Lambert、Philippe Dufour、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/ejoc.201200655

  日期：2012.9

  Synthetic efforts toward the preparation of rotaxane precursors based on phenylacetylene macrocycles (PAM) are described. The aim of this study was to determine the optimal structural parameters to prepare high-molecular-weight rotaxane precursors through a strategy involving two Sonogashira couplings to attach bulky blockers on the PAM core. PAMs with different sizes and functions were prepared and

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。