(3Z)-3-[1-amino-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1-prop-2-ynylindol-2-one | 1404066-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[1-amino-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1-prop-2-ynylindol-2-one
• CAS: 1404066-58-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 336.777
• InChiKey: YBUPAZJNEBEBFJ-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-oxo-1-(prop-2-ynyl)indolin-3-ylidene]malononitrile 、 2-azido-4'-chloroacetophenone 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.1h， 以64%的产率得到(3Z)-3-[1-amino-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1-prop-2-ynylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-(Aminomethylene)oxindoles from Isatylidene Malononitriles and α-Azido Ketones

  摘要：

  A simple one-pot synthesis of 3-(aminomethylene)oxindoles was achieved by the reaction of alpha-azido ketones and isatylidene malononitriles via Michael addition followed by the conversion of azides to amines. All the synthesized 3-(aminomethylene)oxindoles exhibited good diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316583

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of 3-(Aminomethylene)oxindoles from Isatylidene Malononitriles and α-Azido Ketones
  作者：Paramasivan Perumal、Jayabal Kamalraja、Thelagathoti Babu、Doraiswamy Muralidharan

  DOI：10.1055/s-0032-1316583

  日期：2012.8

  A simple one-pot synthesis of 3-(aminomethylene)oxindoles was achieved by the reaction of alpha-azido ketones and isatylidene malononitriles via Michael addition followed by the conversion of azides to amines. All the synthesized 3-(aminomethylene)oxindoles exhibited good diastereoselectivity.