ethyl (2E,4E)-6-[(4S,5R,6S)-6-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate | 1401337-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-6-[(4S,5R,6S)-6-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 1401337-77-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: HJYWVRQYEFUIQK-GZDLKUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,8R,9S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyl)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-4,8-dimethylundeca-2,4-dien-10-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-6-[(4S,5R,6S)-6-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e