1,4-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 1404233-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1404233-88-0
• 化学式: C₄₀H₃₄N₄O₂
• 分子量: 602.736
• InChiKey: ADHIAUREEDLNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以67%的产率得到2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-[4-[2,5-dimethyl-3,6-dioxo-4-[4-[1,1,4,4-tetracyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dien-2-yl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的二氧代吡咯并吡咯衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200761
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-di-(4'-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以46%的产率得到1,4-Bis[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的二氧代吡咯并吡咯衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200761

文献信息

• Synthesis and Characterization of Dioxopyrrolopyrrole Derivatives Having Electron-Withdrawing Groups
  作者：Takuya Yamagata、Junpei Kuwabara、Takaki Kanbara

  DOI：10.1002/ejoc.201200761

  日期：2012.9

  New dioxopyrrolopyrrole (DPP) derivatives bearing electron-withdrawing groups have been synthesized, and their photophysical properties and redox behaviors have been examined. The electron-accepting abilities of the derivatives were elucidated by cyclic voltammetry (CV) and redox titration analysis. The introduction of the electron-withdrawing groups modulated the redox properties of the DPP core,

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。