3-氯-5-(甲基氨基)吡啶-4-甲腈 | 211571-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-(甲基氨基)吡啶-4-甲腈
• 英文名称: 3-Chloro-5-(methylamino)pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-chloro-5-(methylamino)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 211571-63-0
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: VNOMPEZDYQPYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-(甲基氨基)吡啶-4-甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methylamino-4-aminomethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基甲基吡啶的烷基氨基衍生物作为含铜胺氧化酶的抑制剂。

  摘要：

  第一种底物样，可逆抑制剂，具有不同的铜胺氧化酶（CAO），IC50（M）低至2.0 x 10（-8），对应于4-氨基甲基吡啶与烷氧基（1a-d），烷硫基（2a，b）的衍生物已经制备并研究了在3和5位的烷基氨基（3a-e，4a-j）基团。抑制剂1a-d对苄胺氧化酶和氨基脲敏感的胺氧化酶具有活性，并且对二胺氧化酶，赖氨酰氧化酶和单胺氧化酶具有很高的选择性。抑制剂2a，b对苄胺氧化酶具有选择性，而抑制剂2a也是新型的二胺氧化酶的良好底物。抑制剂3a-e和4a-j是各种CAO的底物状，可逆的非选择性抑制剂，包括豌豆幼苗胺氧化酶和汉逊酵母多形胺氧化酶，从X射线结构测定中可以知道其酶促位点。抑制剂3b，c和4b，c是用于研究将提供适合X射线结构测定的晶体的CAO与来自哺乳动物的CAO相关联的出色的类似基质的工具。

  DOI：

  10.1021/jm0408316
• 作为产物：
  描述：

  lithium methylamide 、 3,5-二氯-4-氰基吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯-5-(甲基氨基)吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pluriaminated Pyridines

  摘要：

  The key reagent 3,5-dichloro-4-pyridinecarbonitrile (1) was used to synthesize 4-aminomethylpyridine derivatives 3,5-disubstituted with various amino groups, very active as inhibitors of diamine oxidase. The study of the reaction allowed to discover conditions for the gradual substitution in good yields of the two chlorine atoms to give symmetrically and unsymmetrically disubstituted derivatives (3), or the substitution of the cyano group, or the formation of amidines. The reduction of the cyano to aminomethyl group in compounds (3) afforded the target bioactive products.

  DOI：

  10.3987/com-98-8144

文献信息

• Synthesis of Pluriaminated Pyridines
  作者：Angela De Munno、Vincenzo Bertini、Nevio Picci、Francesca Iemma、Marco Pocci

  DOI：10.3987/com-98-8144

  日期：——

  The key reagent 3,5-dichloro-4-pyridinecarbonitrile (1) was used to synthesize 4-aminomethylpyridine derivatives 3,5-disubstituted with various amino groups, very active as inhibitors of diamine oxidase. The study of the reaction allowed to discover conditions for the gradual substitution in good yields of the two chlorine atoms to give symmetrically and unsymmetrically disubstituted derivatives (3), or the substitution of the cyano group, or the formation of amidines. The reduction of the cyano to aminomethyl group in compounds (3) afforded the target bioactive products.
• Alkylamino Derivatives of 4-Aminomethylpyridine as Inhibitors of Copper-Containing Amine Oxidases
  作者：Vincenzo Bertini、Franca Buffoni、Giovanni Ignesti、Nevio Picci、Sonia Trombino、Francesca Iemma、Silvana Alfei、Marco Pocci、Francesco Lucchesini、Angela De Munno

  DOI：10.1021/jm0408316

  日期：2005.2.1

  lysyl oxidase, and monoamine oxidases. The inhibitors 2a,b are selective for benzylamine oxidase whereas 2a is also a new type of good substrate of diamine oxidase. The inhibitors 3a-e and 4a-j are substratelike, reversible, nonselective inhibitors of various CAOs including pea seedling amine oxidase and Hansenula polymorpha amine oxidase, whose enzymatic sites are known from X-ray structure determinations

  第一种底物样，可逆抑制剂，具有不同的铜胺氧化酶（CAO），IC50（M）低至2.0 x 10（-8），对应于4-氨基甲基吡啶与烷氧基（1a-d），烷硫基（2a，b）的衍生物已经制备并研究了在3和5位的烷基氨基（3a-e，4a-j）基团。抑制剂1a-d对苄胺氧化酶和氨基脲敏感的胺氧化酶具有活性，并且对二胺氧化酶，赖氨酰氧化酶和单胺氧化酶具有很高的选择性。抑制剂2a，b对苄胺氧化酶具有选择性，而抑制剂2a也是新型的二胺氧化酶的良好底物。抑制剂3a-e和4a-j是各种CAO的底物状，可逆的非选择性抑制剂，包括豌豆幼苗胺氧化酶和汉逊酵母多形胺氧化酶，从X射线结构测定中可以知道其酶促位点。抑制剂3b，c和4b，c是用于研究将提供适合X射线结构测定的晶体的CAO与来自哺乳动物的CAO相关联的出色的类似基质的工具。