N-(4-bromobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide | 1191396-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylidene]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1191396-25-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 325.186
• InChiKey: STJPLLBDYKFIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide 在 奎宁环 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(3R,4R)-3-(4-bromophenyl)-4-propyl-2-(2-pyridylsulfonyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 对溴苯甲醛 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到N-(4-bromobenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496

文献信息

• An asymmetric organocatalytic vinylogous Mannich reaction of 3-methyl-5-arylfuran-2(3<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-(2-pyridinesulfonyl) imines: enantioselective synthesis of δ-amino γ,γ-disubstituted butenolides
  作者：Zhen-Hua Wang、Yong You、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c7ob03117c

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic vinylogous Mannich reaction of 3-methyl-5-arylfuran-2(3H)-ones with N-(2-pyridinesulfonyl)imines has been developed with 5 mol% thiourea–tertiary amine as the catalyst. A series of δ-amino γ,γ-disubstituted butenolides bearing adjacent quaternary and tertiary stereocenters are efficiently obtained with satisfactory results (up to 90% yield, 90 : 10 dr, and 95 : 5 er).

  已经开发了以5摩尔％硫脲-叔胺为催化剂的3-甲基-5-芳基呋喃-2（3 H）-酮与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的不对称有机催化乙烯基Mannich反应。可以有效地获得一系列带有相邻的季和叔立体中心的δ-氨基γ，γ-二取代丁烯内酯，其结果令人满意（产率高达90％，90：10 dr和95：5 er）。
• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)imines
  作者：Shuichi Nakamura、Yuki Sakurai、Hiroki Nakashima、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1055/s-0029-1217324

  日期：——

  Organocatalytic enantioselective aza-Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with imines having heteroarylsulfonyl groups catalyzed by binaphthol monophosphoric acids afforded products with high enantioselectivity (up to 95% ee).

  在二萘酚一磷酸催化下，吡咯与具有杂芳基磺酰基的亚胺进行有机催化对映体选择性杂-弗里德尔-卡夫烷基化反应，得到了具有高对映体选择性（高达 95% ee）的产物。
• Palladium-catalyzed enantioselective decarboxylation of vinyl cyclic carbamates: Generation of amide-based aza-1,3-dipoles and application to asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xiaohui Fu、Yanping Zhang、Juan Liao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Mingqiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109688

  日期：2024.12

  containing an oxazolidine-2,4‑dione fragment and used them as reactive precursors for in situ generation of amide-based aza-π-allylpalladium 1,3-dipoles, which could be applied to asymmetric decarboxylative 1,3-dipolar cycloaddition with different types of dipolarophiles containing C=C, C=N, and C=O double bonds. This strategy provides an opportunity for the synthesis of previously unusual structures, such

  催化不对称偶极环加成反应可有效构建各种手性有价值的碳环和杂环。因此，新偶极子的设计和探索以及随后对它们对各种立体选择性环加成反应性的反应性是现代有机合成的重要方面。在此，我们开发了一系列含有噁唑烷-2,4-二酮片段的乙烯基环氨基甲酸酯，并将它们用作原位生成酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应性前体，可应用于不对称脱羧 1,3-偶极环加成反应与含有 C=C、C=N 和 C=O 双键的不同类型的亲偶极试剂。这种策略为合成以前不常见的结构提供了机会，例如高度功能化的光学纯吡咯烷-2-酮、咪唑烷-4-酮和噁唑烷-4-酮。该方案还具有显著特点，包括底物范围广、反应条件温和、操作简单以及从好到极好的结果（70 个实例，高达 99% 的产量，>20：1 dr 和 99% ee）。与先例相比，这种独特的方法显著扩展了酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应范围。