3-氯-5-氟-4-甲氧苯甲醛 | 177994-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-氟-4-甲氧苯甲醛
• 英文名称: 3-chloro-5-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 177994-49-9
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• mdl: MFCD04115863
• 分子量: 188.586
• InChiKey: HILNMKBXNYUXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45℃
• 沸点：
  269.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-氟-4-甲氧苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3-chloro-5-fluoro-4-methoxyphenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶类似物作为具有改善水溶性的强磷酸二酯酶5抑制剂的治疗阿尔茨海默氏病的鉴定

  摘要：

  磷酸二酯酶5（PDE5）水解环状鸟苷单磷酸（cGMP），导致cAMP反应元件结合蛋白（CREB）的水平升高，这是一种涉及学习和记忆过程的转录因子。我们以前曾报道过有效的基于喹啉的PDE5抑制剂（PDE5Is）用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。但是，低的水溶性使其成为不希望的候选药物。在这里我们报告一系列带有两个新的支架，1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶和2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉的新型PDE5Is。-1。其中，化合物6c，2-乙酰基-10-（（3-氯-4-甲氧基苄基）氨基）-1,2,3,4-四氢苯并[ b最有效的化合物] [1,6]萘啶-8-腈具有出色的体外IC 50（0.056 nM），并具有改善的水溶性，并且在AD小鼠模型中具有良好的功效。此外，我们提出了通过计算机对接获得的两个可能的结合模式，这些模式提供了对本文报道的两个系列化合物的活性的结构基础的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00979

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20160152612A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  本发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。本发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。本发明还提供了一种通过使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物来治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015009930A3

  公开（公告）日：2015-03-19
• Identification of a Novel 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridine Analogue as a Potent Phosphodiesterase 5 Inhibitor with Improved Aqueous Solubility for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Jole Fiorito、Jeremie Vendome、Faisal Saeed、Agnieszka Staniszewski、Hong Zhang、Shijun Yan、Shi-Xian Deng、Ottavio Arancio、Donald W. Landry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00979

  日期：2017.11.9

  aqueous solubility rendered them undesirable drug candidates. Here we report a series of novel PDE5Is with two new scaffolds, 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine and 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one. Among them, compound 6c, 2-acetyl-10-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-8-carbonitrile, the most potent compound, has an excellent in vitro IC50

  磷酸二酯酶5（PDE5）水解环状鸟苷单磷酸（cGMP），导致cAMP反应元件结合蛋白（CREB）的水平升高，这是一种涉及学习和记忆过程的转录因子。我们以前曾报道过有效的基于喹啉的PDE5抑制剂（PDE5Is）用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。但是，低的水溶性使其成为不希望的候选药物。在这里我们报告一系列带有两个新的支架，1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶和2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉的新型PDE5Is。-1。其中，化合物6c，2-乙酰基-10-（（3-氯-4-甲氧基苄基）氨基）-1,2,3,4-四氢苯并[ b最有效的化合物] [1,6]萘啶-8-腈具有出色的体外IC 50（0.056 nM），并具有改善的水溶性，并且在AD小鼠模型中具有良好的功效。此外，我们提出了通过计算机对接获得的两个可能的结合模式，这些模式提供了对本文报道的两个系列化合物的活性的结构基础的见识。