4-N-Ac-carbomethoxy-1,3-thiazolidine | 76906-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-N-Ac-carbomethoxy-1,3-thiazolidine
• 英文别名: N-Acetyl-4-thiazolidincarbonsaeure-methylester；N-Acetyl-thiazolidin-4-carbonsaeure-methylester；3-acetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；N-acetyl-N,S-methanediyl-cysteine methyl ester；Methyl 3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 76906-12-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD30149683
• 分子量: 189.235
• InChiKey: ZUWKFZCERVATHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-Ac-carbomethoxy-1,3-thiazolidine 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 trans-4-N-Ac-carbomethoxy-1,3-thiazolidine-1-oxide 、 cis-N-acetyl-4-carbomethoxy-1,3-thiazolidine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nachtergaele, Willy A.; Anteunis, J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 9, p. 749 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 半叶素 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-N-Ac-carbomethoxy-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  具有反应基团的半胱氨酸衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00230a004

文献信息

• US4243655A
  申请人：——

  公开号：US4243655A

  公开（公告）日：1981-01-06
• Cysteine derivatives with reactive groups as potential antitumor agents
  作者：B. Paul、W. Korytnyk

  DOI：10.1021/jm00230a004

  日期：1976.8

  Cysteine derivatives having diazo ketone and chloro ketone functions have been prepared. In order to effect adequate protection for modifying the carboxyl group, cysteine was converted to a thiazolidine derivative I, which was then converted to the N-acetyl derivative VII. The active ester method or activation with DCC yielded the diazo ketone derivative VIII. Similar treatment of the parent compound

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。
• Nachtergaele, Willy A.; Anteunis, J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 9, p. 749 - 758
  作者：Nachtergaele, Willy A.、Anteunis, J. O.

  DOI：——

  日期：——