[(2S,3S,4S,6S)-3-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-hydroxyoxan-4-yl] benzoate | 129851-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,6S)-3-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 129851-40-7
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₆
• 分子量: 435.271
• InChiKey: FDZUEUIFSGXBKX-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,6S)-3-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-hydroxyoxan-4-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (R)-6-((1S,2S)-1,2,3-Trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3S,4S,6S)-3-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-6-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4

文献信息

• EP0016157A1
  申请人：——

  公开号：EP0016157A1

  公开（公告）日：1980-10-01
• EP0016157A4
  申请人：——

  公开号：EP0016157A4

  公开（公告）日：1980-11-14
• [EN] 7-0-(2,6-DIDEOXY-A-L-LYXO-HEXOPYRANOSYL)-DESMETHOXYDAUNOMYCINONE,ADRIAMYCINONE,AND CARMINOMYCINONE
  申请人：——

  公开号：WO1980000305A1

  公开（公告）日：1980-03-06

  (EN) A series of compounds showing high antileukemic activity against P388 murine leukemia and increased aqueous solubility due to substitution of -0H for the known -NH2 at the 3" position of the hexopyranose sugar, i.e., daunosamine. These compounds are coupled products of aglycon selected from desmthoxy daunomycinone, adriamycinone, and carminomycinone. These compounds are coupled at the 0-7 position of the aglycon with an (Alpha)-L-lyxo hexopyranose sugar, which sugar isomer particularly sustains or potentiates the biological activity of the coupled compound as well as ameliorates the dose related cardiotoxicity of the parent and known compounds set out below: (FR) Les composes ont une grande activite antileucemique sur les leucemies murine P 388 et une meilleure solubilite aqueuse due a la substitution du groupe NH2 par un groupe OH en position 3" de l"exopyranose, c"est-a-dire la daunosamine. Ces composes sont des produits de liaison de l"aglycone de la desmethoxy daunomycinone, de l"ordriamycinone et de la carminomycinone. Ces composes sont lies en position 0-7 de l"aglycone avec un (Alpha)-L-lyxo hexopyranose, l"isomere de ce glucide soutenant en particulier ou renforce l"activite biologique de compose de liaison tout en diminuant la cardiotoxicite des composes connus. Ces composes repondent a formule:
• Inversion of configurations of contiguous carbinol centres: application to the synthesis of both enantiomers of natural products from the same enantiomerically pure starting material
  作者：Petpiboon Prasit、Gilles Robertson、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84073-4

  日期：1990.7

  Abstract A novel method for effecting the inversion of configuration of two and three contiguous carbinol centers in a diol, triol, and tetraol chain, thus affording the opposite enantiomer with ⩾98% e.e., has been developed. The method is based on the sequential formation of a terminal epoxide, Payne rearrangement, and intramolecular lactonization. Application of this methodology to the synthesis

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。