N-(3-hydroxy hexanoyl)-l-homoserine lactone | 192883-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy hexanoyl)-l-homoserine lactone
• 英文别名: N-3-hydroxyhexanoyl homoserine lactone；3-Hydroxy-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]hexanamide
• CAS: 192883-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: CRCIHGGZGGATGM-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-butyryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy hexanoyl)-l-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  鉴定和定量 ñ内标物的小规模合成和基质辅助激光解吸/电离质谱法参与细菌通讯的-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1777-x

文献信息

• PEPTIDE WITH QUORUM-SENSING INHIBITORY ACTIVITY, POLYNUCLEOTIDE THAT ENCODES SAID PEPTIDE, AND THE USES THEREOF
  申请人：Universidade de Santiago de Compostela

  公开号：EP3020814A1

  公开（公告）日：2016-05-18

  The invention relates to the cloning, sequencing and characterization of the gene responsible for Quorum Quenching (QQ) activity against Quorum Sensing (QS) signals of the Tenacibaculum sp. strain 20J (CECT7426). Said gene encodes a peptide having at least lactonase activity with a percentage of identity less than 38% with the lactonases described up until now for other species, as well as the sequences of the homologous genes present in other species of the genus Tenacibaculum. Said peptide shows a broad spectrum of activity degrading optionally substituted N-acyl-homoserine lactones (AHLs) of 4-14 carbon atoms in the side chain thereof, is active at pH comprised between 3 and 9, proteinase K- and chymotrypsin-resistant and does not interact with β-lactam antibiotics.

  本发明涉及到负责对Tenacibaculum sp.菌株20J（CECT7426）的法定人数感应（QS）信号进行法定人数淬灭（QQ）活性的基因的克隆、测序和鉴定。该基因编码的肽至少具有内酯酶活性，与迄今为止其他物种的内酯酶以及天牛属其他物种的同源基因序列的相同度低于 38%。所述肽具有广谱活性，能降解侧链中含有 4-14 个碳原子的任选取代的 N-酰基高丝氨酸内酯（AHL），在 pH 值介于 3 和 9 之间时具有活性，抗蛋白酶 K 和糜蛋白酶，并且不与β-内酰胺类抗生素相互作用。
• EXPRESSION OF BACTERIAL SIGNAL MOLECULES IN PLANTS
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP1105491A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• [EN] EXPRESSION OF BACTERIAL SIGNAL MOLECULES IN PLANTS<br/>[FR] EXPRESSION DE MOLECULES DE SIGNAL BACTERIENNES DANS DES VEGETAUX
  申请人：ZENECA LTD

  公开号：WO2000009696A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  The ability of a plant to defend against attack by bacteria, and any virus borne by the bacteria, is enhanced by transforming the plant genome with a gene of bacterial origin which enables the plant to produce a bacterial pheromone, N-acyl-L-homoserine lactone. Such plants also secrete the lactone into the soil enhancing the protective effect of antifungal rhozobacteria.
• Identification and Quantification of <i>N</i>-Acyl Homoserine Lactones Involved in Bacterial Communication by Small-Scale Synthesis of Internal Standards and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry
  作者：Jan Leipert、Christian Treitz、Matthias Leippe、Andreas Tholey

  DOI：10.1007/s13361-017-1777-x

  日期：2017.12.1

  pathogenesis. Present analytical methods for identification and quantification of AHL require time-consuming sample preparation steps and are hampered by the lack of appropriate standards. By aiming at a fast and straightforward method for AHL analytics, we investigated the applicability of matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS). Suitable MALDI matrices, including

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像