2-bromo-3-methyl-5,5,5-trifluoropentanoic acid | 558452-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-5,5,5-trifluoropentanoic acid
• 英文别名: 2-bromo-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid
• CAS: 558452-34-9
• 化学式: C₆H₈BrF₃O₂
• 分子量: 249.028
• InChiKey: PAKZSBKWRAOHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-5,5,5-trifluoropentanoic acid 在 Aspergillus melleus acelyase I 、 氨 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Obtention of enantiomerically pure 5,5,5-trifluoro-l-isoleucine and 5,5,5-trifluoro-l-alloisoleucine

  摘要：

  The fluorinated amino acids 5,5,5-trifluoro-L-isoleucine and 5,5,5-trifluoro-L-alloisoleucine constitute a pair of diastereoisomers with attractive properties as synthons for the obtention of biologically active molecules. However, difficulties in their synthesis and chiral resolution have restricted their use to a few examples of in vivo and in vitro applications. Here we described an alternative synthetic pathway for these highly valuable fluorinated amino acids and further resolution into enantiomerically pure samples by aminoacylase-catalyzed hydrolysis of their N-acetyl derivates. Resolution is achieved by means of distinctive preference toward substrate stereochemistry exhibited by acylase I from Aspergillus melleus compared to the analogous enzyme derived from porcine kidney. Straightforward access to enantiomerically pure samples for these fluorinated amino acids will definitely expand their relevance as building blocks for the production of new drugs and innovative biomaterials. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.021
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 盐酸 、 溴 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-bromo-3-methyl-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟异亮氨酸在体内掺入蛋白质

  摘要：

  异亮氨酸的两种氟化衍生物：d,l-2-amino-3-trifluoromethyl pentanoic acid (3TFI, 2) 和 d,l-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoic acid (5TFI, 3 ) 准备好了。5TFI 被纳入模型靶蛋白，鼠二氢叶酸还原酶 (mDHFR)，在异亮氨酸营养缺陷型大肠杆菌宿主菌株中，悬浮在缺乏异亮氨酸的 5TFI 补充的基本培养基中。通过蛋白质产物的胰蛋白酶肽分析和基质辅助激光解吸电离质谱 (MALDI-MS) 证实了 5TFI 的掺入。氨基酸分析表明，超过 93% 的编码异亮氨酸残基被 5TFI 取代。大肠杆菌异亮氨酰-tRNA 合成酶 (IleRS) 对 5TFI 的活化率的测量产生了比异亮氨酸低 134 倍的特异性常数 (k(cat)/K(m))。5TFI 在编码的异亮氨酸位置成功引入细胞因子鼠白细胞介素

  DOI：

  10.1021/ja0298287

文献信息

• Synthesis of 5,5,5-trifluoro-DL-isoleucine and 5,5,5-trifluoro-DL- alloisoleucine
  作者：Norbert Muller

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81023-4

  日期：1987.7