methyl (3RS,4RS)-3-hydroxy-3,4-di-(methoxycarbonyl)-5-hexenoate | 137104-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3RS,4RS)-3-hydroxy-3,4-di-(methoxycarbonyl)-5-hexenoate
• CAS: 137104-05-3；137104-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: HIGOZZVAVXUHSN-RGENBBCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3RS,4RS)-3-hydroxy-3,4-di-(methoxycarbonyl)-5-hexenoate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3RS,4RS)-3-hydroxy-3,4-di-(hydroxycarbonyl)-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备（±）-（赤型）-和（±）-（苏式）-2-乙烯基柠檬酸作为潜在的基于机制的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂

  摘要：

  使1，3-丙酮二羧酸二乙酯6的二价阴离子与乙烯基阳离子当量2-溴乙基苯基硒化物反应，以80％的产率得到单烷基化的3-氧戊二酸酯7。随后的四步操作得到标题柠檬酸类似物。这些试剂被设计为潜在的基于机制的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂，ATP柠檬酸裂解酶是一种参与胆固醇和脂质生物合成的酶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80046-9
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-phenylselanylpentane-1,2,3-tricarboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (3RS,4RS)-3-hydroxy-3,4-di-(methoxycarbonyl)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  制备（±）-（赤型）-和（±）-（苏式）-2-乙烯基柠檬酸作为潜在的基于机制的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂

  摘要：

  使1，3-丙酮二羧酸二乙酯6的二价阴离子与乙烯基阳离子当量2-溴乙基苯基硒化物反应，以80％的产率得到单烷基化的3-氧戊二酸酯7。随后的四步操作得到标题柠檬酸类似物。这些试剂被设计为潜在的基于机制的ATP柠檬酸裂解酶抑制剂，ATP柠檬酸裂解酶是一种参与胆固醇和脂质生物合成的酶。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80046-9

文献信息

• A Simple, Short, and Flexible Synthesis of Viridiofungin Derivatives
  作者：Stephen M. Goldup、Christopher J. Pilkington、Andrew J. P. White、Andrew Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo060931e

  日期：2006.8.1

  Described herein is a simple, flexible, and efficient synthesis of the skeleton of the viridiofungins, a family of microbial secondary metabolites. The synthesis utilizes an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, a diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, and a geometrically selective alkene cross-metathesis reaction as the key C−C bond-forming steps.

  本文描述了维地芬净（一种微生物次生代谢物家族）的骨架的简单，灵活和有效的合成。该合成利用手性恶唑烷酮的不对称羟醛反应，手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化和几何选择性的烯烃交叉复分解反应作为关键的CC键形成步骤。
• Correction to “A Simple, Short, and Flexible Synthesis of Viridiofungin Derivatives”
  作者：Stephen M. Goldup、Christopher J. Pilkington、Andrew J. P. White、Andrew Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01172

  日期：2019.5.17