H-L-Orn(Z)-OPac hydrochloride | 130508-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Orn(Z)-OPac hydrochloride
• 英文别名: phenacyl (2S)-2-amino-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate;hydrochloride
• CAS: 130508-03-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅*ClH
• 分子量: 420.893
• InChiKey: YTNGLLGJBUIVPA-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Orn(Z)-OPac hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 锌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro-OPac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer

  摘要：

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.228

文献信息

• Human leukocyte elastase inhibitors and methods for producing and using same
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0367514A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  Compounds selected from the group consisting of a compound of the formula and a compound of the formula wherein x is 1 or 2. Y is carbobenzoxy or benzoyl, and XR is have use as elastase enzyme inhibitors. Particularly potent are the L-proline diastereomers. Elastase Enzyme inhibitory compositions comprise a carrier and an elastase enzyme inhibiting amount of the compounds of the invention. A method of selectively inhibiting the enzyme elastase in an animal or a human in need of such treatment comprises administering to the animal or human an enzyme elastase inhibiting amount of one of the compounds of the invention or a composition thereof. A method of reducing corneal scarring or fibroblast proliferation comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a corneal scar- fibroblast proliferation-reducing amount of a free or polymer- bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect. A method of reducing neovascularization of corneal scar tissue comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a neovascularization-inhibitory amount of a free or polymer-bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect.

  选自以下组别的化合物： 式化合物 和式化合物 其中 x 是 1 或 2 Y 是羧基苯氧基或苯甲酰基，以及 XR 是 可用作弹性蛋白酶抑制剂。特别有效的是 L-脯氨酸非对映异构体。 弹性蛋白酶抑制剂组合物包括载体和本发明化合物的弹性蛋白酶抑制剂。 一种选择性抑制需要此类治疗的动物或人体内的弹性蛋白酶的方法，包括向动物或人施用本发明化合物之一或其组合物的弹性蛋白酶抑制剂。 一种减少角膜瘢痕或成纤维细胞增生的方法，包括在有效达到预期效果的条件下和时间内，向受试者眼部受该症状困扰的区域施用可减少角膜瘢痕-成纤维细胞增生的游离或聚合物结合的HLE抑制剂。一种减少角膜瘢痕组织新生血管的方法，包括在有效达到预期效果的条件下和有效达到预期效果的时间内，将一定量的游离的或与聚合物结合的HLE抑制剂施用到受试者眼睛的一个区域。
• [EN] HUMAN LEUKOCYTE ELASTASE INHIBITORS AND METHODS OF PRODUCING AND USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1990004409A1

  公开（公告）日：1990-05-03

  (EN) Compounds selected from the group consisting of a compound of formula (I), and a compound of formula (II), wherein x is 1 or 2, Y is carbobenzoxy or benzoyl, and XR is (III) have use as elastase enzyme inhibitors. Particularly potent are the L-proline diastereomers. Elastase enzyme inhibitory compositions comprise a carrier and an elastase enzyme inhibiting amount of the compounds of the invention. A method of selectively inhibiting the enzyme elastase in an animal or a human in need of such treatment comprises administering to the animal or human an enzyme elastase inhibiting amount of one of the compounds of the invention or a composition thereof. A method of reducing corneal scarring or fibroblast proliferation comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a corneal scar- or fibroblast proliferation-reducing amount of a free or polymer-bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect. A method of reducing neovascularization of corneal scar tissue comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a neovascularization-inhibitory amount of a free or polymer-bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect.(FR) Des composés sélectionnés dans le groupe formé d'un composé ayant la formule (I) et d'un composé ayant la formule (II), dans lesquelles x est égal à 1 ou 2, Y représente carbobenzoxy ou benzoyl et XR est la formule (III), sont utiles comme inhibiteurs de l'enzyme élastase. Les diastéréomères de la L-proline sont particulièrement puissants. Les compositions d'inhibition de l'enzyme élastase comprennent un porteur et une quantité des composés décrits suffisante pour inhiber l'enzyme élastase. Selon un procédé d'inhibition sélective de l'enzyme élastase dans un animal ou chez un être humain ayant besoin d'un tel traitement, on administre à l'animal ou à l'être humain une quantité d'un des composés décrits ou d'une composition de ceux-ci suffisante pour inhiber l'enzyme élastase. Selon un procédé de réduction de cicatrices cornéennes ou de la prolifération de fibroblastes, on applique à la zone de l'÷il du patient affectée par le mal une quantité de l'agent inhibiteur de l'élastase de leucocytes humains (ULE) libre ou lié à un polymère suffisante pour réduire la prolifération de fibroblastes et les cicatrices cornéennes, dans des conditions et pendant une durée suffisante pour obtenir l'effet souhaité. Selon un procédé de réduction de la néovascularisation du tissu cicatriciel cornéen, on applique à une zone de l'÷il du patient affectée par le mal une quantité de l'agent inhibiteur l'HLE libre ou lié à un polymère suffisante pour inhiber la néovascularisation dans des conditions et pendant une durée adéquates pour obtenir l'effet souhaité.
• Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer
  作者：Hisakazu Mihara、Norikazu Nishino、H. Iyehara Ogawa、Nobuo Izumiya、Tsutomu Fujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.228

  日期：1992.1

  A lipophilized gramicidin S (GS) analog was synthesized by introducing l-α-aminomyristic acid (Amy) residues instead of l-leucine residues by the conventional solution method. Influences of lipophilization of GS on interaction with phospholipid liposomes were examined by the peptide-induced dye-leakage assays using carboxyfluorescein (CF)-entrapped liposomes of dipalmitoyl-Dl-α-phosphatidylcholine (DPPC). The [Amy3,3′]GS (Amy-GS) had the enhanced ability of CF-leakage below the phase-transition temperature of DPPC liposomes as compared with GS, while it showed weaker leakage ability at higher temperature. Conformation of Amy-GS in solution and in the presence of liposomes was similar to that of GS, which was elucidated by CD and 1H NMR measurements. The Amy residue can be utilized to enhance the affinity of a peptide to membrane environment without changing conformation of an original peptide.

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。