(E,5SR)-6-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal | 140902-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,5SR)-6-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal
• CAS: 140902-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: WNOXZJYGRITJGK-MHXQTTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5SR)-6-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(R)-6-[(2S,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-5-hydroxy-2-methyl-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a C(1)-C(15) segment for the marine macrolides swinholide A and scytophycin C: use of a vinylogous Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  The C1-C-15 segment (+/-)-8 of swinholide A/scytophycin C was prepared in eight steps from (E)-4-chlorobut-3-en-2-one (10) in 19% overall yield with 87% diastereoselectivity. The C-7 stereocenter was controlled by the novel, vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 16 + 18 --> 19, mediated by BF3.OEt2. The related C1-C-13 segment (+/-)-9 for misakinolide A was also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00038a002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-methylbuta-1,3-dienyloxy)silane 、 (2RS,6SR)-6-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-formylmethyl-2H-pyran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 以7%的产率得到(E,5RS)-6-<(2RS,6SR)-6-<2-benzyloxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-5-hydroxy-2-methylhexa-2-enal
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l