3-氯-6-(噻吩-2-基)哒嗪 | 28657-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-(噻吩-2-基)哒嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-(2'-thienyl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-(2-thienyl)pyridazine；3-chloro-6-thien-2-ylpyridazine；3-chloro-6-thiophen-2-yl-pyridazine；3-chloro-6-thiophene-2-ylpyridazine；3-(thien-2-yl)-6-chloropyridazine；3-chloro-6-(thien-2-yl)pyridazine；3-chloro-6-thiophen-2-ylpyridazine
• CAS: 28657-41-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• mdl: MFCD00114988
• 分子量: 196.66
• InChiKey: PWPOARFRZDKKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C
• 沸点：
  378.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-(噻吩-2-基)哒嗪 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 [1-(6-thiophen-2-ylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪在癫痫动物模型中的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。

  DOI：

  10.1021/jm00153a011
• 作为产物：
  描述：

  6-(噻吩-2-基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-氯-6-(噻吩-2-基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• 6- And 8-heteroaryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04260756A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  This disclosure describes novel 6- and 8-heteroaryl and substituted 6- and 8-heteroaryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazines and their use as agents for treating anxiety.

  这份披露描述了新颖的6-和8-杂芳基及取代的6-和8-杂芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]-吡啶嗪，以及它们作为治疗焦虑症的药剂的用途。
• Synthesis and antihypertensive activity of new 6-heteroaryl-3-hydrazinopyridazine derivatives
  作者：Gerd Steiner、Josef Gries、Dieter Lenke

  DOI：10.1021/jm00133a013

  日期：1981.1

  examined on normotensive and spontaneously hypertensive rats by comparison with dihydralazine (I). 6-Imidazol-1-yl derivatives have proved particularly active. Of these derivatives, 3-hydrazino-6-(2-methylimidazol-1-yl)pyridazine (7c) achieves 4.9 times the activity of dihydralazine when administered orally to spontaneously hypertensive rats. The LD50 values of 7c and dihydralazine are very similar.

  描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯，吡唑，咪唑，三唑，四唑，噻吩，吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪（I）进行比较，对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中，当对自发性高血压大鼠口服时，3-肼基-6-（2-甲基咪唑-1-基）哒嗪（7c）的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。
• n-Type Thiophene Semiconductors
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20080293937A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, α,ω-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities ˜0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors.

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，特别是α,ω-双氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产率和纯度制备。将这些修饰引入到噻吩核心可以提高热稳定性和挥发性，增加电子亲和力，相比先前艺术中未经修改的组分。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备具有FET迁移率˜0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的一些值。
• Pd-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling Reaction of Triaryl- or Triheteroarylbismuth Compounds with 3,6-Dihalopyridazines
  作者：Karène Urgin、Christophe Aubé、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Christine Thobie-Gautier、Stéphane Sengmany、Jacques Lebreton、Eric Léonel、Didier Dubreuil、Sylvie Condon

  DOI：10.1002/ejoc.201200977

  日期：2013.1

  The cross-coupling reactions of 3,6-dihalopyridazines with triaryl- or triheteroarylbismuth compounds were performed under palladium catalysis. The reaction was highly chemoselective, affording functionalized aryl- or heteroarylpyridazinyl chlorides in moderate to good yields.

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。
• Thiophene-Diazine Molecular Semiconductors: Synthesis, Structural, Electrochemical, Optical, and Electronic Structural Properties; Implementation in Organic Field-Effect Transistors
  作者：Rocío Ponce Ortiz、Juan Casado、Víctor Hernández、Juan T. López Navarrete、Joseph A. Letizia、Mark A. Ratner、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200802424

  日期：2009.5.11

  New transportation: New thiophene‐based semiconductors have been produced and studied by electrochemistry, various spectroscopic methods, and structural and morphological techniques in conjunction with model chemistry. Their electrical properties have been analyzed by implementation in field‐effect transistor devices (see figure).

  新的运输方式：通过电化学，各种光谱方法，结构和形态学技术以及模型化学，已经生产并研究了基于噻吩的新型半导体。通过在场效应晶体管器件中的实现对它们的电性能进行了分析（见图）。