2-[(2-oxocyclohexyl)-4-methoxyphenylmethyl]malonic acid dimethyl ester | 1398508-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2-oxocyclohexyl)-4-methoxyphenylmethyl]malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)-(2-oxocyclohexyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1398508-10-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: FTISKDHJHQKLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯亚甲基丙二酸二甲酯 、 环己酮 在 (1S)-1-[{{(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl}methylthio}methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 作用下， 反应 288.0h， 生成 2-[(2-oxocyclohexyl)-4-methoxyphenylmethyl]malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl 2-((4-methoxyphenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷基-樟脑衍生的有机催化剂催化的酮与亚烷基丙二酸酯的高度对映选择性共轭加成

  摘要：

  吡咯烷基-樟脑衍生物已被证明是酮与亚烷基丙二酸酯的对映选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供高化学产率（高达 95%）的相应产物，并具有高至极好的非对映选择性（高达 >99:1 dr ) 和对映选择性（高达 96% ee），在无溶剂反应条件下，室温。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000072

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Ketone to Alkylidene Malonates Catalyzed by Binaphthyl Sulfonimides in Water
  作者：Shengjian Jia、Chunhua Luo、Daming Du

  DOI：10.1002/cjoc.201200910

  日期：2012.11

  Binaphthyl sulfonimides have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketone to alkylidene malonates, affording the corresponding Michael products in good to high yields (up to 98%) with good to excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (up to 92% ee) under mild conditions using environmentally benign water as the solvent.

  已开发出联萘磺酰亚胺来催化酮向亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，从而以高至高收率（高达98％）提供相应的迈克尔产品，非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达至92％ee）在温和条件下使用环境温和的水作为溶剂。