(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)pentyl acetate | 1426540-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)pentyl acetate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-5-phenylmethoxy-2-prop-1-en-2-ylpentyl] acetate
• CAS: 1426540-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: WHKNLUIGFRXEKB-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)pentyl acetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二乙基色胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t