ethyl 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate | 1051946-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
• CAS: 1051946-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: PTDRVYSIMLCTLZ-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-5'-羧甲基-3'，5'-二脱氧核苷用于合成完全酰胺连接的RNA模拟物

  摘要：

  开发了一种方便的方案，用于从廉价的手性池化合物葡萄糖中合成所有四个天然核糖核苷的3'-[ N-（芴基甲氧基羰基）-氨基] -5'-羧甲基衍生物。描述了使用标准固相Fmoc-化学方法首次合成包含所有四个核苷氨基酸的小寡核苷酸的完全酰胺连接的RNA类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.119
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.04 g的产率得到ethyl 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  针对酰胺连接的RNA模拟物开发的研究：单体结构单元的合成。

  摘要：

  描述了一种以其保护形式合成核糖核苷氨基酸3'-氨基-5'-羧甲基-3'，5'-二脱氧核苷的所有四个单体结构单元的通用方法，该方法将促进酰胺连接的发展RNA模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo801156a