[5-Chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3E)-ylidene]-acetonitrile | 886597-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-Chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3E)-ylidene]-acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 886597-61-1
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: KZUXALNZUNLIJK-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3E)-ylidene]-acetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 (三苯基膦)乙腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5-Chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluations of novel oxindoles as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. Part 2
  作者：Tao Jiang、Kelli L. Kuhen、Karen Wolff、Hong Yin、Kimberly Bieza、Jeremy Caldwell、Badry Bursulaya、Tove Tuntland、Kanyin Zhang、Donald Karanewsky、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.066

  日期：2006.4

  A series of heterocycle-containing oxindoles was synthesized and their HIV antiviral activities were assessed. Some of these analogs exhibited potent inhibitory activities against both wild-type virus and a number of drug-resistant Mutant viruses. In addition, oxindole 9z also showed promising pharmacokinetics. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.