| 1146434-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1146434-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 338.449
• InChiKey: BTCVCUSXWCYZRF-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3S)-3-Hydroxy-7-[(triphenylmethyl)sulfanyl]hept-4-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以484.3 mg的产率得到(R)-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yl) 2-((S,E)-3-hydroxy-7-(tritylthio)hept-4-enamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yl) 2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)propanoate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f