(R)-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yl) 2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)propanoate | 1146434-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yl) 2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)propanoate
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy]dithian-4-yl] (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1146434-40-3
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 560.692
• InChiKey: IBOKKTZYTIBUOG-CQLNOVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yl) 2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)propanoate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f
• 作为产物：
  描述：

  2-((4R,5R)-5-hydroxy-1,2-dithian-4-yloxy)-N-(2-methoxyethyl)acetamide 、 Fmoc-D-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(R)-((4R,5R)-5-(2-(2-methoxyethylamino)-2-oxoethoxy)-1,2-dithian-4-yl) 2-(((9H-fluoren-9-yl)-methoxy)carbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用可接近的对映体纯净潜在硫代酸酯，通过化学选择性大环化进行螺旋藻抑素A的全合成

  摘要：

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。

  DOI：

  10.1021/ol900436f

文献信息

• Total Synthesis of Spiruchostatin A via Chemoselective Macrocyclization using an Accessible Enantiomerically Pure Latent Thioester
  作者：Nicole A. Calandra、Yim Ling Cheng、Kimberly A. Kocak、Justin S. Miller

  DOI：10.1021/ol900436f

  日期：2009.5.7

  HDAC inhibitor Spiruchostatin A was synthesized via a route that differs significantly from previously reported routes. The key step involves a latent thioester that initiates a chemoselective transformation similar to native chemical ligation to form the macrocyclic alanine−cysteine amide bond. The easily prepared latent thioester—the first such moiety reported in enantiomerically pure form—is designed

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。