3-[(3-methylphenyl) amino]-1,3-diphenylpropan-1-one | 1346451-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[(3-methylphenyl) amino]-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyl-3-[N-(3-tolyl)amino]propan-1-one；3-(m-toluidino)-1,3-diphenylpropan-1-one；(3R)-3-(3-methylanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1346451-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: WPTQNBOXMHQEQL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-[N-(3-methylphenylamino)]propan-1-one 在 Chiralcel OD-H 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-[(3-methylphenyl) amino]-1,3-diphenylpropan-1-one 、 3-[(3-methylphenyl) amino]-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  各种基于多糖的手性固定相的HPLC手性分离β-氨基酮的筛选方法

  摘要：

  当苯甲醛与一些伯胺和苯乙酮缩合时，通过Mannich反应合成了九种β-氨基酮。通过使用光谱法鉴定纯化的化合物。这些衍生物的对映体分离采用几种涂覆并固定多糖固定相，即，CHIRALCEL通过高效液相色谱法（HPLC）进行® OD-H，CHIRALCEL ® OD，CHIRALCEL ® OJ，CHIRALPAK ® AD，CHIRALPAK ® IA和CHIRALPAK ® IB使用组成不同的流动相ñ正己烷和乙醇按各种比例混合，或纯乙醇或异丙醇。在等度正相模式下检查了这些手性固定相的保留行为和选择性。结果表明，纤维素衍生物在分离外消旋β-氨基酮方面比直链淀粉衍生物具有更高的对映选择性。手性27：332–338，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22434

文献信息

• Brønsted acid catalyzed enantio- and diastereoselective one-pot three component Mannich reaction
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.006

  日期：2015.11

  A chiral derivative of 1,2-benzenedisulfonimide,(-)-4,5-dimethy1-3,6-bis(o-toly1)-1,2-benzenedisulfonimide is herein proven to be an efficient chiral catalyst in a one pot three-component Mannich protocol. Reaction conditions are mild and green, while the enantio- and diastereoselectivity are excellent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silicon-Based Lewis Acid Assisted Cinchona Alkaloid Catalysis: Highly Enantioselective Aza-Michael Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Hua-Meng Yang、Li Li、Fei Li、Ke-Zhi Jiang、Jun-Yan Shang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/ol202803b

  日期：2011.12.16

  The study showed that a combination of an achiral silicon-based Lewis acid and chiral Lewis base, such as iodotrimethylsilane (TMSI) and cinchonine, generated a highly enantioselective catalyst system under solvent-free conditions which gave aromatic beta-amino ketones with up to >99% ee. Mechanistic studies demonstrate the enhanced asymmetric induction may be due to the combined and competitive activation of a carbonyl moiety of chalcone with cinchonine and the silicon-based Lewis acid in the aza-Michael reaction.