tert-butyl (2R)-2-benzyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carboxylate | 302790-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-benzyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-benzyl-4-methyl-3-oxo-2,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carboxylate
• CAS: 302790-46-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: WMMSWKXVENQTTM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-benzyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carboxylate 、 N-甲基-1-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲胺 、 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 silica gel 作用下， 生成 (2R)-2-benzyl-N,4-dimethyl-N-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fab I inhibitors

  摘要：

  公开了化合物(I)的公式，其为FabI抑制剂，可用于治疗细菌感染：其中：R1为H，C1-6烷基或Ar-C0-6烷基；R2为H，C1-6烷基，Ar-C0-6烷基，HO-(CH2)n-或R'OC(O)-(CH2)n-；R3为A-C0-4烷基，A-C2-4烯基，A-C2-4炔基，A-C3-4氧代烯基，A-C3-4氧代炔基，A-C1-4氨基烷基，A-C3-4氨基烯基，A-C3-4氨基炔基，可选地被任何可访问的一种或多种R10或R7的任意组合取代；R5为H，C1-6烷基，Ar-C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基；A为H，C3-6环烷基，Het或Ar；R7为-COR8，-COCR'2R9，-C(S)R8，-S(O)kOR'，-S(O)kNR'R''，-PO(OR')，-PO(OR')2，-B(OR')2，-NO2或四氮唑基；R8为-OR'，-NR'R''，-NR'SO2R'，-NR'OR'或-OCR'2CO(O)R'；R9为-OR'，-CN，-S(O)rR'，-S(O)kNR'2，-C(O)R'，C(O)NR'2或-CO2R'；R10为H，卤素，-OR11，-CN，-NR'R11，-NO2，-CF3，CF3S(O)r-，-CO2R'，-CONR'2，A-C0-6烷基-，A-C1-6氧代烷基-，A-C2-6烯基-，A-C2-6炔基-，A-C0-6烷氧基-，A-C0-6烷基氨基或A-C0-6烷基-S(O)r-；R11为R'，-C(O)R'，-C(O)NR'2，-C(O)OR'，-S(O)kR'或-S(O)kNR'2；R'为H，C1-6烷基，Ar-C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基；R''为R'，-C(O)R'或-C(O)OR'；R'''为H，C1-6烷基，Ar-C0-6烷基，HO-(CH2)2-，R'C(O)-，(R')2NC(O)CH2-或R'S(O)2-；X为H，C1-4烷基，OR'，SR'，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基亚砜基，-CN，N(R')2，CH2N(R')2，-NO2，-CF3，-CO2R'，-CON(R')2，-COR'，-NR'C(O)R'，F，Cl，Br，I或CF3S(O)r-；k为1或2；m为1、2或3；n为1到6；r为0、1或2；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06503903B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-fluoro-3-[[[N-(benzyloxycarbonyl)phenylalaninyl]methylamino]methyl]benzoate 以64%的产率得到tert-butyl (2R)-2-benzyl-4-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fab I inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物被披露为FabI抑制剂，并且在治疗细菌感染中是有用的： 其中： R1为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基； R2为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基，HO—（CH2）n—或R′OC（O）—（CH2）n—； R3为A—C0-4烷基，A—C2-4烯基，A—C2-4炔基，A—C3-4氧代烯基，A—C3-4氧代炔基，A—C1-4氨基烷基，A—C3-4氨基烯基，A—C3-4氨基炔基，可选择地由R10或R7中的一个或多个的任意可访问的组合取代； R5为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基； A为H，C3-6环烷基，Het或Ar； R7为—COR8，—COCR′2R9，—C（S）R8，—S（O）kOR′，—S（O）kNR′R″，—PO（OR′），—PO（OR′）2，—B（OR′）2，—NO2或四唑基； R8为—OR′，—NR′R″，—NR′SO2R′，—NR′OR′或—OCR′2CO（O）R′； R9为—OR′，—CN，—S（O）rR′，—S（O）kNR′2，—C（O）R′，C（O）NR′2或—CO2R′； R10为H，卤素，—OR11，—CN，—NR′R11，—NO2，—CF3，CF3S（O）r—，—CO2R′，—CONR′2，A—C0-6烷基-，A—C1-6氧代烷基-，A—C2-6烯基-，A—C2-6炔基-，A—C0-6烷氧基-，A—C0-6烷基氨基-或A—C0-6烷基—S（O）r—； R11为R′，—C（O）R′，—C（O）NR′2，—C（O）OR′，—S（O）kR′或—S（O）kNR′2； R′为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基或C3-6环烷基-C0-6烷基； R″为R′，—C（O）R′或—C（O）OR′； R′″为H，C1-6烷基，Ar—C0-6烷基，HO-(CH2)2—，R′C（O）—，（R′）2NC（O）CH2—或R′S（O）2—； X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基亚砜基，—CN，N（R′）2，CH2N（R′）2，—NO2，—CF3，—CO2R′，—CON（R′）2，—COR′，—NR′C（O）R′，F，Cl，Br，I或CF3S（O）r—； k为1或2； m为1，2或3； n为1至6；以及 r为0，1或2； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06503903B1