(3R)-6c,7c-diacetoxy-4t-acetoxymethyl-1-acetyl-(3rN)-5-oxa-1-aza-spiro[2.4]heptane | 35790-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-6c,7c-diacetoxy-4t-acetoxymethyl-1-acetyl-(3rN)-5-oxa-1-aza-spiro[2.4]heptane
• 英文别名: O¹,O²,O⁵-triacetyl-3,3-(1-acetyl-1-aza-ethane-1,2-diyl)-α-D-3-deoxy-ribofuranose
• CAS: 35790-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: JQYIYVUAGLSRQX-GVLTWOEFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-O⁵-acetyl-3-acetylamino-O¹,O²-isopropylidene-α-D-3-deoxy-ribofuranose 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3R)-6c,7c-diacetoxy-4t-acetoxymethyl-1-acetyl-(3rN)-5-oxa-1-aza-spiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的研究。二十九。3-氨基-3-脱氧-3-C-羟甲基-β-D-呋喃核糖核苷的合成

  摘要：

  用氢化铝锂或硼氢化钠还原 3-acetamido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose-y-lactone (1)，然后乙酰化得到 3-acetamido -3-C-乙酰氧基甲基-5-O-乙酰基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖 (2)。2 水解，然后 N-邻苯二甲酰化和 O-乙酰化得到 3-C-乙酰氧基甲基-5-O-乙酰基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-邻苯二甲酰亚胺-α-D-核糖-呋喃糖（7 )，将其乙酰化和氯化得到酰基糖基氯 (9)。9 与 6-苯甲酰氨基嘌呤缩合，然后氨解得到 9-（3'-氨基-3'-脱氧-3'-C-羟甲基-β-D-呋喃核糖基）腺嘌呤 (11)。6-二甲氨基嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶衍生物的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3399