2-(2-amino-4-chlorophenylsulfanyl)benzoic acid | 167996-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-chlorophenylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-amino-4-chlorophenylthio)benzoic acid；2-(2-amino-4-chlorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 167996-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: IDEOEQYZILDQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-chlorophenylsulfanyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-chloro-N-(4-phenylthiazol-2-yl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  开发作为 DNA 旋转酶抑制剂的新型噻唑杂化物：设计、合成、计算机和体外抗菌评估

  摘要：

  开发并合成了新型噻唑基杂化物 (8a–g) 和 (9a–g)，以产生具有显着抗菌功效的先导化合物。使用多种分析方法来表征合成的化合物，包括 NMR、IR 和 HR-MS。研究了针对 DNA 旋转酶 B（PDB ID：6YD9）的分子对接，以广泛了解基于噻唑的杂合体与大肠杆菌蛋白质的结合相互作用。 9e和9g衍生物表现出出色的体外抑制功效，对大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）分别为6.25 µg/ml和12.5 µg/ml 。化合物 9c 对化脓性链球菌表现出比标准药物更好的功效（MIC 值 - 12.5 µg/ml）。一般来说，三氟甲基取代的化合物 (9a–g) 比氯取代的化合物 (8a–g) 更容易与靶蛋白相互作用。原因是硫氮杂核上的三氟甲基产生的亲脂性有助于分子穿透细菌细胞壁，而细菌细胞壁本质上是亲脂性的。噻唑取代基的疏水性增加有助于化合物9e的更大功效。此外，还进行了分子动力学模拟，以评估最受期待的化合物

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03011-z
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-amino-4-chlorophenylsulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发作为 DNA 旋转酶抑制剂的新型噻唑杂化物：设计、合成、计算机和体外抗菌评估

  摘要：

  开发并合成了新型噻唑基杂化物 (8a–g) 和 (9a–g)，以产生具有显着抗菌功效的先导化合物。使用多种分析方法来表征合成的化合物，包括 NMR、IR 和 HR-MS。研究了针对 DNA 旋转酶 B（PDB ID：6YD9）的分子对接，以广泛了解基于噻唑的杂合体与大肠杆菌蛋白质的结合相互作用。 9e和9g衍生物表现出出色的体外抑制功效，对大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）分别为6.25 µg/ml和12.5 µg/ml 。化合物 9c 对化脓性链球菌表现出比标准药物更好的功效（MIC 值 - 12.5 µg/ml）。一般来说，三氟甲基取代的化合物 (9a–g) 比氯取代的化合物 (8a–g) 更容易与靶蛋白相互作用。原因是硫氮杂核上的三氟甲基产生的亲脂性有助于分子穿透细菌细胞壁，而细菌细胞壁本质上是亲脂性的。噻唑取代基的疏水性增加有助于化合物9e的更大功效。此外，还进行了分子动力学模拟，以评估最受期待的化合物

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03011-z

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Grignard Reagents
  作者：Lars K. Ottesen、Fredrik Ek、Roger Olsson

  DOI：10.1021/ol0600234

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A general, high yielding rapid iron-catalyzed cross-coupling reaction between Grignard reagents and imidoyl chlorides is described. These reactions are typically completed within 5 min, resulting in high yields of 71-96% using 5% iron catalyst in a THF-NMP solvent mixture. Functionalized imidoyl chlorides (e.g., R = CO(2)Me) gave excellent yields (89%).

  [反应：见正文]描述了格氏试剂与亚氨基酰氯之间一般的，高产率的快速铁催化的交叉偶联反应。这些反应通常在5分钟内完成，使用THF-NMP溶剂混合物中的5％铁催化剂可产生71-6％的高收率。功能化的亚氨酰氯（例如R = CO（2）Me）的收率极高（89％）。
• Novel Radiotracers for Imaging the Serotonin Transporter by Positron Emission Tomography:  Synthesis, Radiosynthesis, and in Vitro and ex Vivo Evaluation of ¹¹C-Labeled 2-(Phenylthio)araalkylamines
  作者：Alan A. Wilson、Nathalie Ginovart、Mark Schmidt、Jeffery H. Meyer、Penny G. Threlkeld、Sylvain Houle

  DOI：10.1021/jm000079i

  日期：2000.8.1

  evaluated as potential radiotracers for imaging the serotonin transporter (SERT) by positron emission tomography (PET). All four candidates display high affinity for SERT and low affinity for the dopamine or norepinephrine transporters using in vitro binding assays. Biodistribution studies in rats demonstrated that tail-vein injection of the (11)C-labeled radiotracers resulted in high brain uptake of radioactivity

  一系列的四个2-（苯硫基）芳烷基胺已用（11）C进行了放射性标记，并被评估为通过正电子发射断层扫描（PET）对5-羟色胺转运蛋白（SERT）成像的潜在放射性示踪剂。使用体外结合测定法，所有四个候选物均显示出对SERT的高亲和力和对多巴胺或去甲肾上腺素转运蛋白的低亲和力。大鼠的生物分布研究表明，尾静脉注射（11）C标记的放射性示踪剂会导致脑部对放射性的高摄取，并优先分布在已知富含SERT的大脑区域（如下丘脑和丘脑）中。最有前途的候选人16在注射后1小时的下丘脑与小脑的比例为9：1，这表明高特异性结合非特异性结合。离体药理研究表明，在富含SERT的大脑区域摄取对SERT既是饱和的又是选择性的。测试的两种放射性示踪剂15和16具有对SERT成像非常有利的特性，并将用于人类PET成像试验研究。
• Iron catalyzed cross-coupling reactions of imidoyl derivatives
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070106074A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed is a process for preparing a compound of formula A-N═C(D)(B), from a compound of formula A-N═C(E)(B) and a compound of formula D-M using an iron catalyst, where the process has is represented by Equation (I)

  揭示了一种使用铁催化剂，从化合物A-N═C（E）（B）和化合物D-M制备化合物A-N═C（D）（B）的过程，该过程由方程式（I）表示。
• WO2007/47776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0736024A1

  公开（公告）日：1996-10-09