4,6-dihydrothieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one | 958649-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,6-dihydrothieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one
• CAS: 958649-83-7
• 化学式: C₅H₄OS₃
• 分子量: 176.284
• InChiKey: JASLBDNRHWXMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydrothieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct C−H Arylation of Dithiophene‐Tetrathiafulvalene: Tuneable Electronic Properties and 2D Self‐Assembled Molecular Networks at the Solid/Liquid Interface**

  摘要：

  摘要 四噻吩因其出色的电子捐赠和氧化还原特性而成为分子电子学中最著名的构建模块之一。在其衍生物中，二噻吩-四噻富戊烯（DT-TTF）因其高场效应迁移率而在有机电子学中引起了极大的兴趣。在此，我们报告了直接对 DT-TTF 进行 C-H 芳基化，合成出具有电子吸收基团和电子捐赠基团官能化的单芳基和四芳基衍生物，并通过循环伏安法、紫外可见光谱法和理论计算来评估它们对电子特性的影响。通过扫描隧道显微镜（STM）研究了 DT-TTF 四苯甲酸衍生物的自组装，发现在石墨/液体界面上形成了有序、密集的二维氢键网络。由于与石墨表面的范德华相互作用以及与邻近分子的氢键作用，四苯甲酸衍生物可以在石墨表面形成平面几何形状。本研究展示了一种合成芳基化 DT-TTF 衍生物的简单方法，可用于设计和构建新型 π 扩展电活性框架。

  DOI：

  10.1002/chem.202300572
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiol-2-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到4,6-dihydrothieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct C−H Arylation of Dithiophene‐Tetrathiafulvalene: Tuneable Electronic Properties and 2D Self‐Assembled Molecular Networks at the Solid/Liquid Interface**

  摘要：

  摘要 四噻吩因其出色的电子捐赠和氧化还原特性而成为分子电子学中最著名的构建模块之一。在其衍生物中，二噻吩-四噻富戊烯（DT-TTF）因其高场效应迁移率而在有机电子学中引起了极大的兴趣。在此，我们报告了直接对 DT-TTF 进行 C-H 芳基化，合成出具有电子吸收基团和电子捐赠基团官能化的单芳基和四芳基衍生物，并通过循环伏安法、紫外可见光谱法和理论计算来评估它们对电子特性的影响。通过扫描隧道显微镜（STM）研究了 DT-TTF 四苯甲酸衍生物的自组装，发现在石墨/液体界面上形成了有序、密集的二维氢键网络。由于与石墨表面的范德华相互作用以及与邻近分子的氢键作用，四苯甲酸衍生物可以在石墨表面形成平面几何形状。本研究展示了一种合成芳基化 DT-TTF 衍生物的简单方法，可用于设计和构建新型 π 扩展电活性框架。

  DOI：

  10.1002/chem.202300572

文献信息

• Improved Synthesis of the High-Mobility Organic Semiconductor Dithio­phene-Tetrathiafulvalene
  作者：Concepció Rovira、Núria Crivillers、Neil Oxtoby、Marta Mas-Torrent、Jaume Veciana

  DOI：10.1055/s-2007-966053

  日期：2007.6

  Dithiophene-tetrathiafulvalene (DT-TTF) has been shown to be a promising organic semiconductor for organic transistors, since it combines high mobility with processability. A novel synthesis to prepare this material is described here. It involves the coupling of a 1,3-dithiol-2-one. The yield of this route is higher than previously reported yields.

  二噻吩-四硫杂戊烯（DT-TTF）已被证明是一种很有前途的有机半导体，可用于有机晶体管，因为它兼具高迁移率和可加工性。本文介绍了制备这种材料的新型合成方法。它涉及 1,3-二硫醇-2-酮的偶联。该方法的产率高于之前报道的产率。