2-(4-Iodo-5-{(S)-4-[(E)-(S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl}-2-methyl-phenyl)-isoindole-1,3-dione | 944262-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Iodo-5-{(S)-4-[(E)-(S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl}-2-methyl-phenyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 944262-95-7
• 化学式: C₃₁H₃₈IN₃O₄
• 分子量: 643.565
• InChiKey: FOCHBZPIKUCOKR-ZTIUDFSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Iodo-5-{(S)-4-[(E)-(S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl}-2-methyl-phenyl)-isoindole-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 六甲基二锡 、 臭氧 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-((S)-1,1,3,3,6-Pentamethyl-1,3,9,9a-tetrahydro-2-oxa-fluoren-7-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲醇 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-(4-Iodo-5-{(S)-4-[(E)-(S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl}-2-methyl-phenyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i

文献信息

• Indole Diterpenoid Synthetic Studies. Construction of the Heptacyclic Core of (−)-Nodulisporic Acid D
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、László Kürti

  DOI：10.1021/ol0602912

  日期：2006.4.1

  of the heptacyclic core of (-)-nodulisporic acid D, a representative member of a recently discovered class of architecturally complex, ectoparasiticidal indole alkaloids, has been achieved. The modular synthetic strategy comprises an expedient, stereocontrolled synthesis of a tricyclic western hemisphere, in conjunction with union of an eastern hemisphere, exploiting the 2-substituted indole synthetic

  [结构：见正文]已经实现了（-）-去甲孢酸D的七环核心的构建，该结构是最近发现的一类复杂的建筑结构，杀寄生虫的吲哚生物碱的代表。模块化合成策略包括利用本实验室引入和开发的2-取代的吲哚合成规程，结合三半西半球的便捷，立体控制的合成以及东半球的结合。