(2S)-2-叔丁氧羰基-氨基-3-苯磺酰基-1-(2-四氢吡喃基氧基)丙烷 | 116696-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-叔丁氧羰基-氨基-3-苯磺酰基-1-(2-四氢吡喃基氧基)丙烷
• 中文别名: (2S)-2-Boc-氨基-3-苯磺酰-1-(2-四水吡喃基氧基)丙烷
• 英文名称: (2S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane
• 英文别名: (2S)-2-Boc-amino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 116696-85-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆S
• 分子量: 399.508
• InChiKey: KLOHLSXGFZFVGE-MYJWUSKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104°C
• 密度：
  1.1966 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-叔丁氧羰基-氨基-3-苯磺酰基-1-(2-四氢吡喃基氧基)丙烷 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-Boc-D-homophenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  从L-丝氨酸合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了由L-丝氨酸有效合成（2R）-2-Boc-氨基-3-苯基磺酰基-1-丙醇3及其对映异构体9。通过制备N-Boc-L-和D-高苯丙氨酸，-正缬氨酸和-，可以举例说明这些化合物在合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新颖通用方法中的潜力。正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96866-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(2R)-1-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl]carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-2-叔丁氧羰基-氨基-3-苯磺酰基-1-(2-四氢吡喃基氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  从L-丝氨酸合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了由L-丝氨酸有效合成（2R）-2-Boc-氨基-3-苯基磺酰基-1-丙醇3及其对映异构体9。通过制备N-Boc-L-和D-高苯丙氨酸，-正缬氨酸和-，可以举例说明这些化合物在合成L和D构型的光学纯非蛋白质α-氨基酸的新颖通用方法中的潜力。正亮氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96866-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acids: Conformationally constrained (S)- and (R)-aspartic acid analogues
  作者：N.André Sasaki、Régine Pauly、Catherine Fontaine、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76521-x

  日期：1994.1

  were prepared from the key intermediate 2 and its enantiomer at C2, derived from chiral synthons 1- (R) and 1- (S), respectively, by ethoxycarbonylation, desulfonylation and conversion to carboxylic acid.

  由关键中间体2及其在C2的对映异构体通过乙氧基羰基化，脱磺酰化和转化为羧酸，分别由手性合成子1-（R）和1-（S）衍生而来制备标题化合物。
• A versatile method for the synthesis of (S)- or (R)-cycloalkylglycines, (S)- or (R)-N-Heterocyclic and α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids
  作者：Régine Pauly、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76520-8

  日期：1994.1

  α-amino acids, cycloalkylglycines and N-heterocyclic α-amino acids, were prepared in optically pure form from the same chiral synthon 1-(R) (or 1-(S)) simply by altering the quantity or type of base required for anion formation. Elaboration of the heterocyclic intermediate 3 provided α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids.

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。
• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• Stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in both L and D configurations
  作者：N.André Sasaki、Chiyomi Hashimoto、Régine Pauly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99620-5

  日期：1989.1

  A new method for the stereoselective synthesis of optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids in L or D configuration is developed by reacting the dilithiate of (2R)-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 1 or its (2S)-antipode 2, both derived from L-serine, with aldehyde, followed by stereoselective olefin formation, desulfonylation and oxidation.

  通过使（2R）-2-Bocamino-3-phenylsulfonyl-1-（2-tetrahydropyranyloxy）的二锂盐反应，开发了一种立体选择性合成L或D构型的光学纯β，γ-不饱和α-氨基酸的新方法。均由L-丝氨酸衍生的丙烷1或其（2S）-阴离子2与醛，然后形成立体选择性烯烃，进行脱磺酰基和氧化反应。
• SASAKI, N. ANDRE;HASHIMOTO, CHIYOMI;POTIER, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6069-6072
  作者：SASAKI, N. ANDRE、HASHIMOTO, CHIYOMI、POTIER, PIERRE

  DOI：——

  日期：——