(R)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide | 204502-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide
• CAS: 204502-20-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₅S
• 分子量: 527.645
• InChiKey: RGDRFFJALHTPPF-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (R)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  增强脯氨酸效应：用于剪裁顺式/反式异构化的伪脯氨酸

  摘要：

  脯氨酸样恶唑烷和噻唑烷的顺反异构化，表示为假脯氨酸，用胰凝乳蛋白酶偶联试验和 1 H NMR 进行分光光度法研究。制备了一系列在 ΨPro 的 2-C 位置带有不同立体化学取代基的肽，用于评估与酰亚胺键异构化有关的动力学和热力学数据。ΨPro 显示出增强的脯氨酸效应，允许沿酰亚胺键的顺式含量在 5% 到约 100% 之间进行调整。这些 Pro 替代物可用作 β-转角 VI 型模拟物，可用于将特定的顺式酰亚胺键引入肽和蛋白质中。与Cys 衍生的噻唑烷相比，衍生自Ser 和Thr 的ΨPro 显示出关于酰亚胺键的异构化速率的显着差异。与 Pro 本身一样，

  DOI：

  10.1021/ja973966s
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸对硝基苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid [(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  增强脯氨酸效应：用于剪裁顺式/反式异构化的伪脯氨酸

  摘要：

  脯氨酸样恶唑烷和噻唑烷的顺反异构化，表示为假脯氨酸，用胰凝乳蛋白酶偶联试验和 1 H NMR 进行分光光度法研究。制备了一系列在 ΨPro 的 2-C 位置带有不同立体化学取代基的肽，用于评估与酰亚胺键异构化有关的动力学和热力学数据。ΨPro 显示出增强的脯氨酸效应，允许沿酰亚胺键的顺式含量在 5% 到约 100% 之间进行调整。这些 Pro 替代物可用作 β-转角 VI 型模拟物，可用于将特定的顺式酰亚胺键引入肽和蛋白质中。与Cys 衍生的噻唑烷相比，衍生自Ser 和Thr 的ΨPro 显示出关于酰亚胺键的异构化速率的显着差异。与 Pro 本身一样，

  DOI：

  10.1021/ja973966s