dimethyl 2-(1-benzyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1360583-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-benzyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1360583-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₄
• 分子量: 397.858
• InChiKey: ALLWZSZYKXVCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-benzyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到tetramethyl 6-benzyl-9-chloro-1-(1-benzyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydropentaleno[1,6a-b]indole-3,3,5,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的供体-受体环丙烷的多米诺环二聚化：Pentaleno [1,6-a，b]吲哚骨架的一步构建

  摘要：

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101687
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1-benzyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)methylene]malonate 在 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到dimethyl 2-(1-benzyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的供体-受体环丙烷的多米诺环二聚化：Pentaleno [1,6-a，b]吲哚骨架的一步构建

  摘要：

  环的团契：以前未被发现的吲哚衍生的供体-受体环丙烷同时参与四个反应中心的能力通过其多米诺环二聚反应得以揭示（参见方案）。SnCl 4诱导的反应提供了具有pentaleno [1,6- a，b ]吲哚骨架的双吲哚产物。在此过程中，形成了两个新的环，三个CC键和四个立体中心，它们具有出色的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101687

文献信息

• Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201405551

  日期：2015.3.23

  general method for ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes with the azide ion through an SN2‐like reaction has been developed. This highly regioselective and stereospecific process proceeds through nucleophilic attack on the more‐substituted C2 atom of a cyclopropane with complete inversion of configuration at this center. Results of DFT calculations support the SN2 mechanism and demonstrate

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。
• A Straightforward Approach to Tetrahydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and 1-Indolyltetrahydrocarbazoles through [3+3] Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Victor N. Khrustalev、Dmitriy A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201502287

  日期：2016.1.22

  A rapid new approach to produce biologically relevant bisindoles, namely indolyltetrahydrocarbazoles and indolo[3,2‐b]carbazoles, has been developed, based on the Ga(OTf)3‐catalyzed [3+3] cyclodimerization of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes. Chemoselectivity of the process depends on the location of the three‐membered ring at the indole core.

  基于由吲哚衍生的供体-受体的Ga（OTf）3催化的[3 + 3]环二聚作用，已开发出一种快速的新方法来生产生物学相关的双吲哚，即吲哚基四氢咔唑和吲哚[3,2- b ]咔唑。环丙烷。该过程的化学选择性取决于三元环在吲哚核上的位置。