dimethyl 2-((2S,5S,6S,E)-5,6-dihydroxynona-3,8-dien-2-yl)malonate | 1175039-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((2S,5S,6S,E)-5,6-dihydroxynona-3,8-dien-2-yl)malonate
• CAS: 1175039-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: UNYVWBKLPMHELY-ZYUZMEKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2R,3S)-3-((E)-prop-1-enyl)oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 2-((2R,5R,6S,E)-5,6-dihydroxynona-3,8-dien-2-yl)malonate 、 dimethyl 2-((2S,5S,6S,E)-5,6-dihydroxynona-3,8-dien-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和 π-烯丙基配合物的中间体催化对映选择性烯丙基化二烯

  摘要：

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja9058537