(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde | 136787-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136787-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: LQKKTLBJWFOQCC-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j

文献信息

• Environmentally compatible C-glycosidation of glycals using montmorillonite K-10
  作者：Kazunobu Toshima、Naoki Miyamoto、Goh Matsuo、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1039/cc9960001379

  日期：——

  The C-glycosidations of glycal acetates 1–4 with allyltrimethylsilane 5, vinyloxytrimethylsilane 6 or isopropenyl acetate 7 using montmorillonite K-10 as an environmentally acceptable and inexpensive industrial catalyst under mild conditions proceed effectively to give the corresponding 2,3-unsaturated C-glycosides in high yields.

  甘油醛乙酸酯1-4在温和条件下，以蒙脱土K-10作为环境友好且经济的工业催化剂，与烯丙基三甲基硅烷5、乙烯氧基三甲基硅烷6或异丙烯基乙酸酯7进行C-糖基化反应，高效地生成了相应的2,3-不饱和C-糖苷，产率极高。