2-(2',4'-difluorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole | 64486-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2',4'-difluorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole；2-(2,4-Difluorphenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-H-indazol；2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• CAS: 64486-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂
• 分子量: 248.275
• InChiKey: RBRCBZRDZAXPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯肼 、 2-乙酰基环己酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(2',4'-difluorophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-3-烷基-4,5,6,7-四氢吲唑中的“通过空间”氢-氟、碳-氟和氟-氟自旋-自旋偶联

  摘要：

  一系列 3-烷基-2-苯基-4,5,6,7-四氢吲唑的 1H、13C 和 19F NMR 实验揭示了邻氟和氢或氟原子之间的六键通过空间偶联。 3-位烷基。这得到了 NOE 实验的进一步支持。对代表性结构的分子力学计算表明，几个低能构象异构体满足 NMR 数据建议的氟碳距离约束，动态退火实验产生了与 NMR 数据完全一致的构象异构体。这种穿越空间的相互作用被推测是四氢吲唑的 N-1 与邻氟孤对电子之间排斥的结果。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310402

文献信息

• Microwave-assisted synthesis, biological assessment, and molecular modeling of aza-heterocycles: Potential inhibitory capacity of cholinergic enzymes to Alzheimer's disease
  作者：Efraín Polo、Luis Prent-Peñaloza、Yeray A. Rodríguez Núñez、Lady Valdés-Salas、Jorge Trilleras、Juan Ramos、José A. Henao、Antonio Galdámez、Alejandro Morales-Bayuelo、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129307

  日期：2021.1

  Abstract A highly regioselective solvent-free microwave-assisted synthesis of pyrazoles and tetrahydroindazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. Compounds were evaluated as cholinesterase inhibitors in order to identify an alternative treatment for Alzheimer's disease. All compounds displayed moderated acetylcholinesterase inhibitory activity and most of

  摘要 描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的高区域选择性无溶剂微波辅助合成吡唑和四氢吲唑。化合物被评估为胆碱酯酶抑制剂，以确定阿尔茨海默病的替代治疗方法。所有化合物均表现出适度的乙酰胆碱酯酶抑制活性，大多数化合物表现出显着的丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性。化合物 3y 和 3i 的 IC50 分别为 1.65 和 3.59 µM，是作为丁酰胆碱酯酶抑制剂最具活性和选择性的化合物。同样，这些化合物作为抗氧化剂进行了测试，结果表明它们具有捕获自由基的能力。分子对接研究表明，大多数化合物与丁酰胆碱酯酶活性位点内的残基 Trp82 之间存在关键的 π-π 堆积相互作用。在密度泛函理论框架中计算了分子量子相似性场、全局和局部反应性描述符以及福井函数，以分析反应性模式以及分子集。