methyl 2-butyl-1-cyanocyclopropanecarboxylate | 88739-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-butyl-1-cyanocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-butyl-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 88739-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: SYCKVMQHAUROGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-57 °C(Press: 0.012 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-1-hexenen 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-butyl-1-cyanocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物与乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮的反应。环丙基羰基化合物的一步合成

  摘要：

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2897

文献信息

• Regio- and site-selective activation of carbon-carbon double bonds to nucleophilic reagents. Cyclopropanation of vinylselenones with active methylene compounds
  作者：Isao Kuwajima、Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85916-x

  日期：1983.1
• KUWAJIMA, ISAO;ANDO, RYOICHI;SUGAWARA, TOMOO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 41, 4429-4432
  作者：KUWAJIMA, ISAO、ANDO, RYOICHI、SUGAWARA, TOMOO

  DOI：——

  日期：——
• ANDO, RYOICHI;SUGAWARA, TOMOO;SHIMIZU, MAKOTO;KIWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 2897-2904
  作者：ANDO, RYOICHI、SUGAWARA, TOMOO、SHIMIZU, MAKOTO、KIWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——