1-(phenylseleno)-1-hexenen | 63831-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylseleno)-1-hexenen
• 英文别名: 1-phenylseleno-1-hexene；1-Butyl-1-phenylseleno-ethylen；Hex-1-enylselanylbenzene
• CAS: 63831-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₆Se
• 分子量: 239.219
• InChiKey: WVLLXZUXWLLJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-1-hexenen 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-hexenyl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物与乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮的反应。环丙基羰基化合物的一步合成

  摘要：

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2897
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 1-己炔 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-(phenylseleno)-1-hexenen
  参考文献：
  名称：

  二苯二硒化物促进苯硒醇向乙炔的自由基加成

  摘要：

  当用钨灯通过派热克斯辐照时，二苯基二硒化物促进苯硒酚向失活的乙炔自由基加成。可以通过自由基链机制进行添加，该自由基链机制涉及通过（PhSe）2的光解而生成的苯硒基自由基（PhSe·）作为关键物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91614-9

文献信息

• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• Reactions of Enolates with Vinyl Selenoxides and Vinyl Selenones. One-step Synthesis of Cyclopropylcarbonyl Compounds
  作者：Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2897

  日期：1984.10

  In the reactions with enolate anions, organoselenium moieties of aryl vinyl selenoxides and selenones have exhibited two important roles, e.g., activation of C=C bonds for conjugate addition reaction and behaviors as excellent leaving groups. Owing to such characteristic features, ketone enolates react with p-chlorophenyl vinyl selenoxide to afford the corresponding cyclopropyl ketones through an initial

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。
• Oxone-Mediated Oxidation of Vinyl Selenides in Water
  作者：Martina Palomba、Francesco Trappetti、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201800498

  日期：2018.8.7

  A simple and practical procedure for the oxidation of vinyl selenides to the corresponding selenones using Oxone in water at 60 °C has been reported.

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。
• Cerium(III)-Mediated Efficient and Stereoselective Hydrochalcogenation of Terminal Alkynes
  作者：Claudio Silveira、Samuel Mendes、Daniel Rosa、Gilson Zeni

  DOI：10.1055/s-0029-1217029

  日期：2009.12

  Vinylic chalcogenides were synthesized stereospecifically by hydrochalcogenation of propargylic amines or alcohols mediated by cerium(III) chloride. The products were obtained in good yields and with high regio- and stereoselectivities. cerium chloride - vinylic chalcogenides - hydrochalcogenation - selenium - tellurium

  乙烯基硫族化物是通过氯化铈（III）介导的炔丙基胺或醇的氢化硫属反应立体定向合成的。以高收率和高区域选择性和立体选择性获得产物。 氯化铈-乙烯基硫属元素化物-加氢硫属化合物-硒-碲
• Dependence of catalytic activity of metal-containing particles on degree of ordering rather than on size and shape. Pd and Ni-catalyzed carbon–heteroatom bond formation
  作者：Igor V. Chistyakov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.11.011

  日期：2013.11

  High selectivity and good yields in the catalytic addition of thiols and selenols to alkynes were observed for Ni and Pd chalcogenide catalyst particles with high degree of ordering, whereas direct correlation with size and shape of the particles was not identified.