methyl 2-azabicyclo<2.2.1>heptane-endo-3-carboxylate | 88260-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azabicyclo<2.2.1>heptane-endo-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 88260-07-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: HPVCCAYXVXMOOP-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azabicyclo<2.2.1>heptane-endo-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,3S,4R)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Perrin, Veronique; Riveron, Veronique; Traversa, Christel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 12, p. 3121 - 3145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene)-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 2-azabicyclo<2.2.1>heptane-endo-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Perrin, Veronique; Riveron, Veronique; Traversa, Christel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 12, p. 3121 - 3145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-8-aza-9a,9b-dicarbaprostaglandin H₁
  作者：Dominique Blondet、Christophe Morin

  DOI：10.1039/p19840001085

  日期：——

  The total synthesis of a stable prostaglandin H1 analogue in which the bicyclic peroxide system is replaced by a 2-azabicyclo[2.2.1]heptane ring is described. Appropriate functionalization of the heterocycle and de-ethoxycarbonylation of an α-trifluoroacetamido-α-cyano ester were key reactions. Incorporation of side-chains completed the 13-step synthesis.

  描述了稳定的前列腺素H 1类似物的总合成，其中双环过氧化物系统被2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环代替。关键的反应是杂环的适当官能化和α-三氟乙酰氨基-α-氰基酯的脱乙氧基羰基化。掺入侧链完成了13步合成。