hexa-tert-butyl (3S,8S,13S,18S,23S)-1-(4-(6-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1,1,1-trifluoro-2-oxohexan-3-yl)phenyl)-1,6,11,16,21-pentaoxo-2,7,12,17,22-pentaazapentacosane-3,8,13,18,23,25-hexacarboxylate | 647833-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexa-tert-butyl (3S,8S,13S,18S,23S)-1-(4-(6-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1,1,1-trifluoro-2-oxohexan-3-yl)phenyl)-1,6,11,16,21-pentaoxo-2,7,12,17,22-pentaazapentacosane-3,8,13,18,23,25-hexacarboxylate
• CAS: 647833-22-5
• 化学式: C₆₆H₁₀₀F₃N₉O₁₉
• 分子量: 1380.56
• InChiKey: KOIGSSNVHAVGPU-OHNOKVGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  418.16
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-tert-butyl (3S,8S,13S,18S,23S)-1-(4-(6-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1,1,1-trifluoro-2-oxohexan-3-yl)phenyl)-1,6,11,16,21-pentaoxo-2,7,12,17,22-pentaazapentacosane-3,8,13,18,23,25-hexacarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为GAR Tfase和从头嘌呤生物合成途径抑制剂的10-CF3CO-DDACTHF类似物和衍生物。

  摘要：

  报道了10-CF3CO-DDACTHF作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）和氨基咪唑羧酰胺转化酶（AICAR Tfase）抑制剂的类似物和关键衍生物的合成和评价。1的聚谷氨酸类似物被评估为大肠杆菌和重组人（rh）GAR Tfase和AICAR Tfase的抑制剂。尽管发现五谷氨酸盐6是测试针对rhGAR Tfase的系列中活性最高的抑制剂（Ki = 0.004 microM），但未观察到单五谷氨酸衍生物之间的区别（Ki = 0.02-0.004 microM），表明其主要作用所需的1的多聚谷氨酸化是细胞内保留。相反，当针对rhAICAR Tfase（Ki = 65-0.120 microM）进行测试时，1及其定义的聚谷氨酸3-6的无活性要低得多，并且选择性很高（> 相对于大肠杆菌GAR Tfase，rh等于或等于100倍）。还检查了其他1的关键类似物（7和8），发现它们的活性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00458-9
• 作为产物：
  描述：

  hexa-tert-butyl γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-L-glutamate 、 4-[4-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)butyl]benzoic acid 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到hexa-tert-butyl (3S,8S,13S,18S,23S)-1-(4-(6-(2,4-diamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-1,1,1-trifluoro-2-oxohexan-3-yl)phenyl)-1,6,11,16,21-pentaoxo-2,7,12,17,22-pentaazapentacosane-3,8,13,18,23,25-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为GAR Tfase和从头嘌呤生物合成途径抑制剂的10-CF3CO-DDACTHF类似物和衍生物。

  摘要：

  报道了10-CF3CO-DDACTHF作为甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）和氨基咪唑羧酰胺转化酶（AICAR Tfase）抑制剂的类似物和关键衍生物的合成和评价。1的聚谷氨酸类似物被评估为大肠杆菌和重组人（rh）GAR Tfase和AICAR Tfase的抑制剂。尽管发现五谷氨酸盐6是测试针对rhGAR Tfase的系列中活性最高的抑制剂（Ki = 0.004 microM），但未观察到单五谷氨酸衍生物之间的区别（Ki = 0.02-0.004 microM），表明其主要作用所需的1的多聚谷氨酸化是细胞内保留。相反，当针对rhAICAR Tfase（Ki = 65-0.120 microM）进行测试时，1及其定义的聚谷氨酸3-6的无活性要低得多，并且选择性很高（> 相对于大肠杆菌GAR Tfase，rh等于或等于100倍）。还检查了其他1的关键类似物（7和8），发现它们的活性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00458-9