3-(4-溴苯基)丙-2-烯腈 | 58177-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)丙-2-烯腈
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-4-bromocinnamonitrile；(Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 58177-59-6
• 化学式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.057
• InChiKey: LSLREZDNFXMUJH-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  314.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯腈 在 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(²H)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 D2O 作为氘源选择性 α-氘化肉桂腈

  摘要：

  描述了使用强碱t BuOK 或金属-配体协同 Ru 钳形催化剂对 α,β-不饱和腈进行选择性 α-氘化。在 70 °C 下以 D 2 O 作为氘源和甘醇二甲醚作为溶剂，t BuOK 是一种有效的肉桂腈α-C( sp 2 ) 位氘化催化剂，可提供从良好到优异的各种氘化衍生物产率和非常高的氘掺入水平。虽然tBuOK 催化的协议不容忍碱敏感的官能团，使用 Milstein 的钌 PNN 钳形催化剂以优异的产率氘化含有苄基溴或酯部分的肉桂腈衍生物。此外，发现金属-配体协同 Ru 催化剂的 H/D 交换活性显着高于t BuOK，即使在室温下也能很好地进行反应。提出了一种机制建议，当使用t BuOK 作为催化剂时，肉桂腈 α-CH 位置的去质子化，而与 Ru PNN 钳子的 H/D 交换催化可能通过（可逆的）Oxa-Michael 加成 D 2 O 进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101093
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-α-benzenesulfonylcinnamnitrile 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-(4-溴苯基)丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Pi, Jin-Hong; Huang, Zhi-Zhen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 177 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• Oxygen and Base-Free Oxidative Heck Reactions of Arylboronic Acids with Olefins
  作者：Jiwu Ruan、Xinming Li、Ourida Saidi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0782955

  日期：2008.2.1

  protocol for palladium-catalyzed oxidative Heck reactions of arylboronic acids with both electron-rich and -deficient olefins is described. In contrast to the normal oxidative Heck coupling, this new method works in the absence of a base, oxygen, or other external oxidants. With a wide variety of substrates tolerated, the method broadens the scope of palladium-catalyzed coupling reactions.

  描述了一种温和有效的协议，用于钯催化的芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃的氧化 Heck 反应。与正常的氧化 Heck 耦合相反，这种新方法在没有碱、氧气或其他外部氧化剂的情况下起作用。由于可耐受多种底物，该方法拓宽了钯催化偶联反应的范围。
• A Catalytic Peterson-like Synthesis of Alkenyl Nitriles
  作者：Daniela Lanari、Matteo Alonzi、Francesco Ferlin、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01121

  日期：2016.6.3

  A heterogeneous fluoride catalyst was found to enable the straightforward formation of alkenyl nitriles from the reaction of aldehydes and simple or substituted acetonitriles, in the presence of commercially available silazanes and in solvent-free conditions. The protocol afforded the products in good to excellent yields with selectivity values dependent on the nature of the substrates. It represents

  发现在工业上可得到的硅氮烷存在下并且在无溶剂条件下，非均相氟化物催化剂能够从醛与简单或取代的乙腈的反应中直接形成烯基腈。该方案以良好的产率提供了优异的产物，其选择性值取决于底物的性质。它代表了使用化学计量的强碱替代传统方法的替代方法，并且催化剂可以轻松回收并在连续循环中重复使用。
• Synthesis of olefins via a Wittig reaction mediated by triphenylarsine
  作者：Lun Li、Jared C. Stimac、Laina M. Geary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.051

  日期：2017.4

  An arsine-mediated Wittig reaction for the synthesis of olefins is described. After heating triphenylarsine in the presence of an activated alkyl bromide for 30 minutes, the resulting arsonium salt condensed with aldehydes in as little as 5 minutes at room temperature, yielding the olefins in high yields. Aromatic, heteroaromatic, and alkyl aldehydes were all suitable substrates for this process.

  描述了用于合成烯烃的a介导的Wittig反应。在活化的烷基溴的存在下将三苯基ar加热30分钟后，所得ar盐在室温下仅用5分钟即可与醛缩合，以高收率得到烯烃。芳族，杂芳族和烷基醛都是适合该方法的底物。
• ２−ピリドン化合物
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2015231988A

  公开（公告）日：2015-12-24

  【課題】優れたグルコキナーゼ（ＧＫ）活性化作用を有し医薬品として有用な化合物の提供。【解決手段】式[１]で表される２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。（Ｒ１は、ＲＡ−ＺＡ−；ＲＡはカルボキシ基、スルホ基又は式［５］のいずれか）【選択図】なし

  提供具有优良葡萄糖激酶（GK）活化作用的化合物作为药物的方法。通过式[1]表示的2-吡啶基化合物，其异构体、立体异构体，或其药学上可接受的盐，或它们的溶剂合物。（其中，R1为RA-ZA-；RA为羧基、磺基或式[5]中的任一种）【选择图】无