5-(1-chloroethyl)-2-methylpyridine | 106738-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-chloroethyl)-2-methylpyridine
• CAS: 106738-43-6
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• 分子量: 155.627
• InChiKey: VNTUPELUDLYWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-chloroethyl)-2-methylpyridine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 8-(1-(6-methylpyridin-3-yl)ethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  CN115626922

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-甲基-吡啶 在 N-tert-butyl-N-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 caesium carbonate 作用下， 以43 %的产率得到5-(1-chloroethyl)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  非共振杂苄基C-H键的自由基氯化和杂环的高通量多样化

  摘要：

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.04.001

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING PYRIDYLETHYL-SUBSTITUTED CARBOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRÉPARER DES CARBOLINES SUBSTITUÉES PAR PYRIDYLÉTHYLE
  申请人：MEDIVATION NEUROLOGY INC

  公开号：WO2009111540A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Methods of preparing pyridylethyl-substituted carbolines under reaction conditions that use fewer molar equivalents of MVP to produce the pyridylethyl-substituted carboline as compared to reported methods of preparing pyridylethyl-substituted carbolines using MVP are provided. Also provided are methods of preparing a pyridylethyl-substituted carboline using non-commercial MVP.

  提供了一种在反应条件下制备吡啶乙基取代的咔啉类化合物的方法，该方法使用较少的MVP摩尔当量来生产吡啶乙基取代的咔啉类化合物，与使用MVP制备吡啶乙基取代的咔啉类化合物的报道方法相比。还提供了使用非商业MVP制备吡啶乙基取代的咔啉类化合物的方法。
• US3969526A
  申请人：——

  公开号：US3969526A

  公开（公告）日：1976-07-13