3-氯-6-肼基吡嗪盐酸盐 | 856847-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-肼基吡嗪盐酸盐
• 英文名称: 3-chloro-6-hydrazinylpyridazine hydrochloride
• 英文别名: (6-chloropyridazin-3-yl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 856847-88-6
• 化学式: C₄H₅ClN₄*ClH
• 分子量: 181.024
• InChiKey: RZIMMNBPODEAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-肼基吡嗪盐酸盐 、 苯甲腈 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到N-(6-chloropyridazin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基肼盐酸盐向腈的芳基转移反应

  摘要：

  通过芳基与氰基的芳基N加成反应，开发了碘促进的，无金属，无碱和无溶剂的交叉偶联反应，用于合成各种有用的仲酰胺。该芳基转移反应与用作芳基供体的芳基肼盐酸盐一起进行。标记实验表明，产物中的N原子来自腈的氰基，它们的成本较低。还提出了一种可行的自由基驱动机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.034
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.69 g的产率得到3-氯-6-肼基吡嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  三唑并哒嗪 MMV665917 的尿素接头的优化产生了一种新的抗隐孢子虫铅，具有提高的效力和预测的 hERG 安全裕度

  摘要：

  隐孢子虫病是由隐孢子虫寄生虫感染小肠引起的，导致严重的腹泻、脱水、吸收不良和潜在的死亡。唯一获得 FDA 批准的治疗方法对幼儿仅部分有效，对免疫功能低下的患者无效。Triazolopyridazine MMV665917 是先前报道的一种体内抗隐孢子虫筛选但对 hERG 离子通道有适度的抑制作用，这可能预示着心脏毒性。在这里，我们描述了我们对这一新型先导系列的构效关系的初步发展，特别关注哌嗪-尿素接头的优化。我们发现哌嗪-乙酰胺是一种优异的接头，可导致 SLU-2633 的鉴定，其 EC 50为 0.17 μM，与 hERG 相比具有改进的预计余量，在小肠中的药代动力学暴露时间延长，并且在体内具有最小的全身口服功效暴露。SLU-2633 代表了在确定一种新的有效和安全的隐孢子虫病治疗方法方面取得的重大进展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01136

文献信息

• Pyrazol-3-propanoic acid derivatives as novel inhibitors of leukotriene biosynthesis in human neutrophils
  作者：Burcu Çalışkan、Susann Luderer、Yağmur Özkan、Oliver Werz、Erden Banoglu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.009

  日期：2011.10

  We recently presented that compounds 4a–b moderately inhibited leukotriene (LT) formation in human neutrophils. For structural derivatization of 4a–b, novel thirty-six title compounds were synthesized and led to more potent inhibition of LT biosynthesis in activated human neutrophils exemplified by compounds 15, 27–30, 32–37, 41, 42 with IC50 values in the range of 1.6–3.5 μM. Moreover, compounds 32

  我们最近提出，化合物4a – b适度抑制人类嗜中性白细胞中白三烯（LT）的形成。对于结构衍生4A - b，合成并导致在由例示化合物活化人中性粒细胞LT的生物合成更有效抑制新颖36标题化合物15，27-30，32-37，41，42与IC 50个值在范围为1.6–3.5μM。此外，化合物32，35，42，43和44显示出对血小板COX-1活性的显着抑制，IC 50分别为2.5、0.041、0.3、0.9和0.014μM，从而导致了双重作用的抑制剂。基于它们在细胞环境中的高效力，这些简单的吡唑-3-丙酸衍生物可能在设计更有效的化合物中具有潜力，可用于治疗炎症和过敏性疾病。
• [EN] ARYLACETAMIDE ANALOGS OF PIPERAZINE-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINES<br/>[FR] ANALOGUES D'ARYLACÉTAMIDE DE PIPÉRAZINE-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-B]PYRIDAZINES
  申请人：UNIV OF VERMONT AND STATE AGRICULTURAL COLLEGE

  公开号：WO2021252505A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided are compounds with the following structure: Formula (I), and methods of making and using same. The methods of using the compounds may be methods for treating or prophylaxis of a cryptosporidium infection.

  提供以下结构的化合物：公式（I），以及制备和使用这些化合物的方法。使用这些化合物的方法可能是治疗或预防隐孢子虫感染的方法。
• Structure-Activity relationships of replacements for the triazolopyridazine of Anti-Cryptosporidium lead SLU-2633
  作者：Edmund Oboh、José E. Teixeira、Tanner J. Schubert、Adriana S. Maribona、Brylon N. Denman、Radhika Patel、Christopher D. Huston、Marvin J. Meyers

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117295

  日期：2023.5

  competitive binding assay. While most other heterocycles were significantly less potent than the lead, some analogs such as azabenzothiazole 31b, have promising potency in the low micromolar range, similar to the drug nitazoxanide, and represent potential new leads for optimization. Overall, this work highlights the important role of the terminal heterocyclic head group and represents a significant extension

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633
• Pyrazole derivatives as inhibitors of arachidonic acid-induced platelet aggregation
  作者：Serkan Levent、Burcu Çalışkan、Murat Çiftçi、Yeşim Özkan、İdil Yenicesu、Hüseyin Ünver、Erden Banoglu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.048

  日期：2013.6

  Antiplatelet drugs are promising therapeutics to intervene with platelet aggregation in arterial thrombosis, most prominently in myocardial infarction and ischemic stroke. Here, we describe the synthesis and structure activity relationships of potent inhibitors of platelet aggregation based on the 1,5-diarylpyrazol-3-carboxamide scaffold. Analogs from this series demonstrated potent anti-aggregatmy activities against arachidonic acid-induced platelet aggregation, as measured by turbidimetric method of Born. 1,5-Diarylpyrazole-3-carboxamides obtained with small-basic amines (7, 8, 50, 51, 61, 62) displayed the strongest activity with IC50 values in low nanomolar range (5.7-83 nM). On the basis of their high potency in cellular environment, these straightforward pyrazole derivatives may possess potential in the design of more potent compounds for intervention with cardiovascular diseases. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Erguen, Burcu Caliskan; Nunez, Maria Teresa; Labeaga, Luis, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 8, p. 497 - 505
  作者：Erguen, Burcu Caliskan、Nunez, Maria Teresa、Labeaga, Luis、Ledo, Francisco、Darlington, Janice、Bain, Gretchen、Cakir, Bilge、Banoglu, Erden

  DOI：——

  日期：——