2-chloro-2,2-difluoro-1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 1620097-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 1620097-96-2
• 化学式: C₁₁H₇ClF₃NO
• 分子量: 261.631
• InChiKey: YVYWFLXHSQROEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  332.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-喹啉羧酸 、 sodium chlorodifluoroacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-chloro-2,2-difluoro-1-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mild Chlorodifluoroacylation of Indoles via Self-Activation of Sodium Chlorodifluoroacetate

  摘要：

  A mild acylation of N-alkylindoles is reported using sodium chlorodifluoroacetate (SCDA) to synthesize useful chlorodifluoroketones. Friedel-Crafts reactivity of carboxylate salts is unusual and is not observed in similar electron-deficient acetate salts such as sodium trifluoroacetate. Mechanistic experiments indicate that the characteristic ability of SCDA to generate difluorocarbene is responsible for the reaction pathway via self-activation to form the active ester.

  DOI：

  10.1021/ol501854q