2-trimethylsilylpent-4-enoic acid ethyl ester | 155366-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylpent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-trimethylsilylpent-4-enoate
• CAS: 155366-59-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: ZKEQAYXTQKLLJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylpent-4-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 生成 ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyldioxy)-4-(2-methoxyethoxy)-2-trimethylsilylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective allylation of chiral monoperoxyacetals

  摘要：

  Neighboring iodo-, alkoxy-, acetoxy- and silyl groups impart useful levels of diastereoselection in the Lewis acid-mediated allylation of monoperoxyacetals. Although monoperoxyacetals are found to be considerably less reactive than corresponding nonperoxidic acetals, similar stereochemical trends are observed in the two series. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.071
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以95%的产率得到2-trimethylsilylpent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.

  摘要：

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61352-7