tert-butyl 3-[ethoxy({[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)phosphoryl]propanoate | 1067502-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[ethoxy({[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)phosphoryl]propanoate
• CAS: 1067502-84-4
• 化学式: C₂₅H₄₄NO₆PS
• 分子量: 517.667
• InChiKey: YSBODPCLRSVUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[ethoxy({[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)phosphoryl]propanoate 、 溴甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2SR)-2-benzyl-3-[(SR)-ethoxy({[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)phosphoryl]propanoate 、 tert-butyl (2SR)-2-benzyl-3-[(RS)-ethoxy({[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)phosphoryl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为亚膦酰基二肽等排体的α，β'-二取代氨基甲基（2-羧乙基）次膦酸酯的非对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出一种新的有效方法，用于非对映二聚体合成非天然二肽类似物，该类似物含有代谢稳定的次膦酸酯部分NH 2XaaPsi [P（O）OHCH 2] XaaOH，其模拟了水解中易裂肽键的四面体几何结构的过渡态通过蛋白酶。该方法基于将立体定义的α-氨基烷基-H-次膦酸酯的立体特异性迈克尔加成到丙烯酸酯上，以及随后在所得迈克尔加合物的β'-位置上的非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol801743d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 ethyl ({[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)phosphinate 在 甲基溴化镁 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 3-[ethoxy({[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)phosphoryl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为亚膦酰基二肽等排体的α，β'-二取代氨基甲基（2-羧乙基）次膦酸酯的非对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出一种新的有效方法，用于非对映二聚体合成非天然二肽类似物，该类似物含有代谢稳定的次膦酸酯部分NH 2XaaPsi [P（O）OHCH 2] XaaOH，其模拟了水解中易裂肽键的四面体几何结构的过渡态通过蛋白酶。该方法基于将立体定义的α-氨基烷基-H-次膦酸酯的立体特异性迈克尔加成到丙烯酸酯上，以及随后在所得迈克尔加合物的β'-位置上的非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol801743d