(S)-1-[1-(2-hydroxypropyl)-9-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]ethanone | 633307-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-[1-(2-hydroxypropyl)-9-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]ethanone
• CAS: 633307-68-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 426.536
• InChiKey: FICJNHYJCZMPCA-XLDIYJRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[1-(2-hydroxypropyl)-9-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]ethanone 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(S)-1-[2-acetyl-9-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化9-tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与酮的不对称加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在（S）-脯氨酸作为催化剂的存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline（1）与酮反应，以高收率和高对映选择性得到相应的加成产物。在此过程中，发现少量水会影响产品的立体选择性。将该体系用于化合物1和3-丁烯-2-酮的反应，得到3,4,6,7,12,12b-六氢-1H-吲哚并[2,3-a]喹诺嗪-2-酮，是合成某些吲哚生物碱的通用前体。

  DOI：

  10.1021/ol030103x
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-1-(2,3-Dihydroxy-propyl)-9-(toluene-4-sulfonyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]-ethanone 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-1-[1-(2-hydroxypropyl)-9-(p-toluenesulfonyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化9-tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline与酮的不对称加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在（S）-脯氨酸作为催化剂的存在下，9-Tosyl-3,4-dihydro-beta-carboline（1）与酮反应，以高收率和高对映选择性得到相应的加成产物。在此过程中，发现少量水会影响产品的立体选择性。将该体系用于化合物1和3-丁烯-2-酮的反应，得到3,4,6,7,12,12b-六氢-1H-吲哚并[2,3-a]喹诺嗪-2-酮，是合成某些吲哚生物碱的通用前体。

  DOI：

  10.1021/ol030103x