methyl 7-benzyloxy-3-oxo-heptanoate | 51270-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-benzyloxy-3-oxo-heptanoate
• 英文别名: 3-Oxo-7-benzyloxy-heptansaeuremethylester；Methyl 3-oxo-7-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 51270-22-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IFERBEYCFTYEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-benzyloxy-3-oxo-heptanoate 在 [(R)-SYNPHOS]RuBr₂ 盐酸 、 氢气 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-benzoylamino-7-benzyloxy-3-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂通过动态动力学拆分从 β-酮酯中合成和反α-氨基β-羟基酯的多功能途径

  摘要：

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400078
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 7-benzyloxy-3-oxo-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation

  摘要：

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。

  DOI：

  10.1039/b401631a

文献信息

• Synthesis of novel spiro heterocycles. 2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro[5.5]undec-1-enes
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、John F. Blount、Giuseppe Weber、Moujau Tsai、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00927a008

  日期：1974.6