1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-indole | 29330-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-phenylindole；1-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-indole；N-(p-Nitro-phenyl)-2-phenyl-indol；1-p-Nitrophenyl-2-phenylindol
• CAS: 29330-00-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: MGKLAGJWIXMJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  446.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 PdCl2[PPh2-(CH2)2-SiCH3(OC2H5)2]2 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多相钯催化剂用于2-和2,3-功能化吲哚的合成

  摘要：

  将非均相钯催化剂（[Pd（NH 3）4 ] 2+ / NaY和[Pd] / SBA-15）应用于2-官能化的吲哚的合成，仅使用二甲基吲哚即可获得高转化率和选择性（> 89％收率）。在标准反应条件（极性溶剂，80°C）下，1摩尔％[Pd]催化剂。对于通过交叉偶联芳基化反应合成2,3-官能化的吲哚，发现[Pd] / SBA-15催化剂特别令人感兴趣，反应12天后产生的预期化合物的收率= 35％，这是可比的到均相催化剂Pd（OAc）2（＝ 48％产率）。在研究过程中，证明了吲哚核的双重反应：芳基溴化物产生干净的CC偶合，而芳基碘化物产生干净的CN偶合。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505283

文献信息

• Exploration of C–H and N–H-bond functionalization towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)tetrahydroisoquinolines
  作者：Michael Ghobrial、Marko D Mihovilovic、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.10.226

  日期：——

  The synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles was investigated. More specifically, straightforward synthetic routes towards 1-(1,2-diarylindol-3-yl)-N-PG-THIQs (PG = protecting group, THIQ = tetrahydroisoquinoline) employing transition metal-catalyzed C–H and N–H-bond functionalization were explored. It was found that the synthesis of the target compounds is strongly dependent on the order of events. Hence, depending on the requirements of a synthetic problem the most suitable and promising pathway can be chosen. Additionally, a new synthetic approach towards 1,2-diarylindoles starting from 1-arylindole could be established in the course of our investigation by using a palladium-catalyzed protocol. Such 1,2-diarylindoles were successfully reacted with N-Boc-THIQ to furnish 1,2,3-trisubstituted indoles as target compounds. Furthermore, regioselective N-arylation of protected and unprotected 1-(indol-3-yl)-THIQs was successfully conducted using either simple iron or copper salts as catalysts.

  对1,2,3-三取代吲哚的合成进行了研究。更具体地，探索了通过过渡金属催化的C-H和N-H键官能化的直接合成途径，以制备1-(1,2-二芳基吲哚-3-基)-N-PG-THIQs（PG = 保护基，THIQ = 四氢异喹啉）。发现目标化合物的合成强烈依赖于事件的顺序。因此，根据合成问题的要求，可以选择最合适和最有前途的途径。此外，在我们的研究过程中，通过使用钯催化的方法，建立了从1-芳基吲哚出发合成1,2-二芳基吲哚的新合成方法。这种1,2-二芳基吲哚成功地与N-Boc-THIQ反应，生成1,2,3-三取代吲哚作为目标化合物。此外，使用简单的铁盐或铜盐作为催化剂，成功地对受保护和未受保护的1-(吲哚-3-基)-THIQ进行了区域选择性N-芳基化反应。
• CNT-CuO catalyzed C–N bond formation for N-arylation of 2-phenylindoles
  作者：Jeongah Lim、Ji Dang Kim、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120970

  日期：2019.12

  Carbon nanotube-copper oxide (CNT-CuO) nanocomposites were prepared by depositing CuO nanoparticles onto functionalized CNT surfaces. The structure and elemental content of CNT-CuO were characterized using transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and Auger electron spectroscopy. The prepared CNT-CuO was subsequently employed as a catalyst for the coupling reaction of 2-phenylindole with aryl iodides to provide the desired N-aryl 2-phenylindoles in good yields. (C) 2019 Published by Elsevier B.V.
• Molecular-Iodine-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines via Iodocyclization–Protodeiodination Sequence
  作者：Yuichiro Takeda、Ryota Kajihara、Naoko Kobayashi、Keiichi Noguchi、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03497

  日期：2017.12.15

  Molecular iodine catalyzes a cyclization of N-ary1-2-alkynylanilines, which proceeds through the iodocyclization of 2-alkynylanilines followed by the protodeiodination of the iodocyclized intermediates at room temperature. Furthermore, the molecular iodine catalysis can be applied to the cascade cyclization of 2-(enynyl)aniline and to the tandem cyclization addition reaction of 2-alkynylanilines with alpha,beta-enones.